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维生素B17
维生素B17
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·性质
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维生素B17
维生素B17英文是:Vitamine B17,名为苦杏仁苷。
作为药剂,又称做Nitrilosides,结构式为
苦杏仁苷,是1803年Pierre-Jean Sobriquet与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子杏仁中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年对这一物质进行了研究。苦杏仁苷也存在于其他的李属植物,包括杏子(山杏)和黑樱桃中,也存在于枇杷的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。学界也不认为苦杏仁苷是一种维生素,因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。
维生素B17
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来源
维生素B17是与杏同属的一些蔷薇科植物—枇杷、梅、李、桃、苹果等的种子和根、茎、叶中所含的一种苦杏仁甙。
维生素B17
物理性质
三水合物为斜方柱状结晶(水),1g溶于900ml乙醇及11ml沸乙醇,易溶于沸水。
水中溶解度:83 G/L (25°C),溶于醇、醚。
熔点: 223-226℃,比旋光度: -°(c=4,H2O)
维生素B17
化学性质
在化学上是两种糖分子,即苯甲醛和氰化物的化合物。它在人体内水解后生成氰氢酸和苯甲醛,因而有剧毒。
在酶的催化下苦杏仁苷可进行两种分解:
,生成D-葡萄糖与扁桃腈葡糖苷,一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。
、氰化物和两分子葡萄糖。
维生素B1
合成方法
苦杏仁苷的提取,可用杏仁在乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色苦杏仁苷晶体。李比希和沃勒发现苦杏仁苷分解时生成三种产物:糖类、苯甲醛和氢氰酸。之后的研究表明,硫酸催化下苦杏仁苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸,D-葡萄糖和氨
3D模型图
维生素B17
维生素B17
毒副作用
苦杏仁苷,食用后,被肠道细菌中的葡萄糖苷酶分解,产生有毒的氢氰酸。儿童一次吃几粒桃仁、杏仁就可发生中毒,甚至死亡。
有人以为把桃仁、杏仁炮制、煮沸了就无毒,这是很误导人的,因为炮制、煮沸只能去掉桃仁和杏仁中已有的氢氰酸,但是去除不了苦杏仁苷,苦杏仁苷吃下去后还是会被水解成氢氰酸,还是有毒。
※作为食品的甜杏仁中苦杏仁苷含量甚微,一般不会引起中毒