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第五章旋光异构
立体异构:分子中原子互相连接的次序相同,但空间排列的方式不同,因而呈现的异构现象。
有机化学
普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面内振动的光波所组成
§ 物质的旋光性
一偏振光
1 尼科尔(Nicol)棱晶(偏振片):只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。
2 平面偏振光:只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(或解称偏振光)。
二旋光物质和不旋光物质
1 物质的旋光性:能使偏振光振动平面转动一个角度的性质称为物质的旋光性或叫光学活性。
2 旋光物质(光学活性物质):具有旋光性的物质。
3 旋光度:旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度
4 右旋体:使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+)
5 左旋体:使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-)
6 旋光仪: 测定物质旋光度的仪器(结构)
三旋光度和比旋光度
1 旋光度:旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度
与所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长、溶剂的
性质有关
2 比旋光度
定义:1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液,放在1 dm(10cm)长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[]t表示。
为测定时光的波长,一般采用钠光( nm, D表示)
a- 样品的旋光度
l- 样品管的长度
c - 样品的浓度
[]t =
如:右旋酒石酸在乙醇中,浓度为5 %时,其比旋光度为:
[]D20 = + (乙醇,5 %)
物质在浓度(c), 管长(l)条件下测得旋光度(),可以通过下面公式把它换算成比旋光度[]t。

[]t =
l(dm)  c(g/ml)
如果是纯液体,可将公式中的c换成液体的密度d即可。
在己知比旋光度时,可通过测定溶液的旋光度算出浓度。
例:在20 C用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度,测定值为+,所用测定管为1 dm,己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ ,则由:
+ = +c;
c = = (g/ml)
化合物的旋光性与分子结构的关系
§5. 2  手性和对映体
一、手性的概念
手性:物体和它的镜象不能重叠,这种特征称为手性,手性同样存在于微观世界中的分子中。某些化合物也具有手性。
有机化学
二、分子的手性和旋光性
手性分子:物质的分子和它的镜象不能重叠,这种分子叫手性分子。
一般说来具有手性的分子都有旋光性;
从分子的内部结构来说,手性与分子的对称性有关。
{
对称面
对称轴
对称中心
对称性
若一个分子中没有上述任何一种对称因素,这种分子就叫不对称分子,不对称分子就有手性
有机化学