天然产物化学省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件.pptx

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萜类化合物是天然物质中最多一类化合物
1970年统计已确定结构者约4000种， 1982年统计超出一万种。
常见如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
萜类成份中，有些含有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等
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凡是由甲戊二羟酸（mevalonic acid MVA) 衍生、且分子式符合(C5H8)n通式衍生物，基本碳架含有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征化合物，均称为萜类化合物。
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从化学结构来看，萜类是异戊二烯聚合体及其衍生物。
聚合方式：
（1）首--尾相连----如柠檬烯、没药醇等（多数）（2）尾--尾相连---如青蒿酮 、松香酸（少数）
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倍半萜 15 3 挥发油
单萜 10 2 挥发油
半萜 5 n=1 植物叶
2. 分类
萜类化合物分类及分布
二萜 20 4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌
三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜 40 8 植物胡萝卜素
多聚萜 ~×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
分 类 碳数 (C5H8)n 存 在
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溶解性游离萜类化合物亲脂性较强（分子结构中极性基团较少）易溶于亲脂性有机溶剂（乙醚、乙酸乙酯、石油醚），难溶于水
结构中有－OH萜类化合物，可能以苷形式存在含有一定亲水性,能溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、不溶于亲脂性有机溶剂
旋光性大多数萜类含有不对称碳原子，含有旋光活性 萜类化合物对高热、光和酸、碱较为敏感，或氧化、或重排，引发结构改变
香味许多萜类是挥发油，单萜、倍半萜多含有特殊香气含有挥发性萜类是——小分子单萜、倍半萜（烯烃类化合物）及其含氧衍生物（成苷无挥发性） 二萜、二倍半萜则无挥发性
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双键加成反应
1、加成反应
双键加成反应
羰基加成反应
羰基加成反应
2、氧化反应
3、脱氢反应
4、分子重排反应
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加成产物通常含有结晶性：
—— 识别双键存在及不饱和度
—— 分离纯化
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HX加成反应
Br2加成反应
亚硝酰氯反应
DA反应
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