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第5章 黄酮类化合物
----黄酮类的检识和鉴定
Flavonoids
2
第五章 黄酮类化合物
CONTENTS
01
概 述
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03
黄酮类化合物的理化性质
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05
黄酮类化合物的检识和结构鉴定
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02
黄酮类化合物的结构和分类
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04
黄酮类化合物的提取和分离
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理化检识
单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。正如我们都希望改变世界，希望给别人带去光明，但更多时候我们只需要播下一颗种子，自然有微风吹拂，雨露滋养。恰如其分地表达观点，往往事半功倍。当您的内容到达这个限度时，或许已经不纯粹作用于演示，极大可能运用于阅读领域；无论是传播观点、知识分享还是汇报工作，内容的详尽固然重要，但请一定注意信息框架的清晰，这样才能使内容层次分明，页面简洁易读。如果您的内容确实非常重要又难以精简，也请使用分段处理，对内容进行简单的梳理和提炼，这样会使逻辑框架相对清晰。
颜色：多呈黄色
盐酸-镁粉反应：黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）
四氢硼钠反应：二氢黄酮（醇）类
母核检识：
锆盐-枸橼酸反应 3-OH、 5-OH黄酮鉴别
氨性氯化锶反应 邻二酚羟基
取代基团检识：
硅胶 TLC 聚酰胺TLC 纸层析（PC）
色谱检识:
黄酮类化合物的检识
3
一、黄酮类化合物的检识
硅胶TLC：
用于分析与鉴定弱极性黄酮类化合物。
展开剂：甲苯-甲酸甲酯-甲酸(5:4:1)，苯-甲醇，氯仿-甲醇等。
聚酰胺TLC：
适合于含游离酚OH的黄酮及其苷类的分析。聚酰胺对黄酮类化合物吸附能力强，大多数展开剂中含有醇、酸或水。
纸色谱（PC）：
适用于各种黄酮类化合物及其苷类的分析
色谱法
4
黄酮类化合物的检识和结构鉴定
分
配
作
用
吸
附
作
用
A
B
C
D
A
B
C
D
苷元
苷元
纸色谱
5
第一相展开采用醇性展开剂
如: BAW n-BuOH: HOAc:H2O=4:1:5上层
TBA t-BuOH: HOAc: H2O=3:1:1
水饱和n-BuOH
层析行为:
Rf值: 苷元>单糖苷>双糖苷
一般:，。
第二相展开采用水性展开剂
如：2~6% HOAc水溶液
3% NaCl 水溶液
HOAc:浓HCl:H2O= 30: 3 : 10
层析行为: 连接糖链越长, Rf 越大(>);
苷元Rf较小，有的留在原点。
双向PC
第I向 醇性展开剂 第II向 水性展开剂
（BAW、TBA、水饱和正丁醇） （2~8%HAc、3%NaCl、1%HCl）
正相色谱 反相色谱
固定相（水）极性 > 流动相 （ **有认为是吸附原理）？？
Rf规律：极性小的化合物Rf大 极性大的化合物Rf大
苷元（） > 单糖苷 > 双糖苷（）
苷元中，平面型分子 > 非平面型分子 Rf规律与左边相反
母核相同，2-OH > 3-OH > 4-OH > 5- OH黄酮
苷元的分离鉴别 黄酮苷及花色素类
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黄酮类化合物的检识和结构鉴定
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纸层析（PC）：采用双向纸层析。
观察荧光,用紫外光灯照射看到有色斑点，NH3处理产生明显的色变。用2%AlCl3甲醇液喷雾,UV灯下呈亮黄色荧光斑点。
层析检查方法：
纸色谱
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二、黄酮类化合物结构鉴定
UV
待测样品在甲醇中的UV光谱
待测样品在甲醇中加入各种诊断试剂后的UV光谱
诊断试剂：NaOCH3 ,NaOAc, NaOAc/H3BO3, AlCl3, AlCl3/HCl
苷类水解后的UV光谱。
一般步骤：
8
（二）不同类型黄酮的UV基本特征
UV
苯甲酰基
带II：220~280nm
桂皮酰基
带I：300~400nm
9
（二）不同类型黄酮的UV基本特征
两者UV光谱图形相似，但带I位置不同。整个母核上氧取代程度越高，则带I将向长波方向位移（红移）。
a.
b.
1、黄酮
黄酮醇
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