阿司匹林的合成、鉴定和含量分析预习报告
1106060102 蔡孟煌 1106060106 杜振
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酐合成的。
水杨酸和醋酸酐反应完后,锥形瓶内混合物的成分为:乙酰水杨酸,醋酸,硫酸,未参与反应的水杨酸和醋酸酐。因此必须设法对产物提纯。
乙酰水杨酸和水杨酸在冰水浴中可结晶析出,利用这一性质可除去硫酸,醋酸和醋酸酐。乙酰水杨酸和水杨酸均含有一个羧基,可以与碱反应生成盐。又知乙酰水杨酸纳溶于水而水杨酸钠不溶于水。故可向乙酰水杨酸和水杨酸的混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液,经过滤便可除去水杨酸。再向溶液中加入酸,在冰水浴中使乙酰水杨酸结晶析出。便可得到较为纯净的阿司匹林晶体。
为了对合成的产品进行表征,需要对其进行进一步纯化。可以将部分产物溶于最少量的乙酸乙酯,趁热过滤除去不溶物。滤液经冷却后便可析出纯净的乙酰水杨酸晶体。
水杨酸及其盐在中性或弱酸条件下,与三氯化铁试液反应, 分子中的酯键受热水解,生成资金色铁配合物,显紫堇色。这是部分本品水解成水杨酸,三价铁离子与水杨酸的酚羟基结合所致。
提纯后的乙酰水杨酸为白色针状晶体,可以测定其熔点对其进行表征。由于乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。测定时应将热载体加热至120℃左右,然后放入样品进行测定。将所测得熔点与文献值进行比较,文献值为133~135℃。
目前红外吸收光谱主要应用于未知化合物的结构测定,是最有效的分析手段之一。
红外吸收光谱主要是分子的振动产生的,转动运动也影响到振动运动而产生偶极矩的变化,因而在红外光谱区实际所测得的谱图是分子的振动与转动运动的加和表现,因此红外光谱又称为分子的振转光谱。由于每一种分子中的各个原子之间的振动形式十分复杂,即使是简单的化合物,其红外光谱图也是复杂而又其特征的。因此可以通过分析化合物的红外谱图获得许多反映分子所带官能团的信息,从而对化合物进行表征。
当用一束具有连续波长的红外光照射物质时,该物质的分子就会吸收一定波长的红外光的能量,并转化为分子的振动能量和转动能量。以波长或波数为横坐标,以透光率或吸光度为纵坐标,记录其吸收曲线,即得到该物质的红外吸收光谱。
红外光谱中,在4000~1300cm-1范围内,每一红外吸收峰都和一定的官能团相对应,这个区域成为官能团区。1300~600 cm-1区域中虽然一些吸收也对应于一定的官能团,但大量的吸收峰并不与特定官能团相对应,仅显示化合物的红外特征,称为指纹区。指纹区吸收的峰形和峰强度对判断化合物的结构有重要作用。
乙酰水杨酸,其分子中存在着苯环、芳烃C—H键、羧基、酯键等官能团和化学键,就必然在其红外谱图上出现与它们相应的吸收峰。
图1 乙酰水杨酸(阿斯匹林)l3中的红外光谱图
—H伸缩振动(~3100cm-1 ).羧基COOH中O-H伸缩振动(~2800cm-1 ) 2, =O
(~1750cm-1 )羧基(~1700cm-1 )伸缩振动 =C-O伸缩振动 =O共轭,环振动吸收(~1580cm-1) (邻位)伸缩振动
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