第三章烃的含氧衍生物
第二节醛
学习目标:
重点: 乙醛的化学性质
(一)分子组成和结构
分子式: 结构式:
结构简式:
官能团:
一、乙醛
H
H
H
H
C
C
O
醛基的写法,不要写成—COH
C2H4O
醛基
CH3—C—H 或 CH3CHO
O
—C—H 或—CHO
O
思考:在核磁共振氢谱图中应有几个峰?
:
:
·C:H
O:
:
电子式
乙醛是无色、具有气味的液体,密度比水,℃,易挥发,易燃烧,能与、互溶.
刺激性
小
水
乙醇
(二)、乙醛的物理性质
思考:
根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质?
醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇
醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸
1、氧化性
2、还原性
O
H
H—C—C—H
H
(三)、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应
+ H2
Ni
△
H H
H—C—C=O
H
H H
H—C—C—OH
H H
注意:C=O和C=C双键不同,通常情况下, C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
a、燃烧
b 催化氧化
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
△
乙醇乙醛乙酸
还原
氧化
氧化
(醛基的C-H中加O)
[O]
C
H
O
H
C
O
O
c. 被弱氧化剂氧化
银镜反应
与新制的氢氧化铜反应
Ⅰ、银镜反应
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH +2H2O
(氢氧化二氨合银)
Ag(NH3)2OH = [Ag(NH3)2]++OH-
AgNO3溶液+ 稀氨水
生成白色沉淀
沉淀恰好
完全溶解
继续滴加氨水
银氨溶液
水浴
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
氧化剂
还原剂
滴入3滴乙醛水浴加热
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
应用:
(1)检验醛基的存在
(2)测定醛基的数目
(3)工业上用来制瓶胆和镜子
★1mol -CHO ~2molAg(NH3)2OH ~ 2 mol Ag
Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH+ +2H2O
砖红色
Cu2O↓
蓝色絮状沉淀
红色沉淀
NaOH溶液
+CuSO4溶液
加入乙醛溶液
加热煮沸
★1mol -CHO ~2mol Cu(OH)2 ~1mol Cu2O
注意:
a 氢氧化铜必须新制;
b碱必须过量
c 直接加热
应用:
(1)检验醛基的存在
(2)医学上检验病人是否患糖尿病
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