仲叔胺伯.ppt

第十章含氮有机化合物
Chapter pounds
概述:分子中含碳氮键的有机化合物。
氨基酸
蛋白质
含氮的杂环化合物
胺类
重氮化合物
偶氮化合物
腈、异腈、
异氰酸酯
酰胺类、胍
硝基化合物
脲、肼
肟、腙
种类
胺(àn) amine 类
胺类可以看作是NH3分子中的H原子被烃基取代的衍生物。
氨: NH3
伯胺:RNH2 N上连一个烃基。
仲胺:R2NH N上连两个烃基。
叔胺:R3N N上连三个烃基。
季铵盐:[R4N]+X-
季铵碱:[R4N]+OH-
脂肪胺:R是脂肪烃。
芳香胺:R是芳香烃。
①根据氨(ān)分子中氢原子被烃基取代的数目不同
注意:区别伯、仲、叔胺
伯、仲、叔醇的定义是什么?
NH3 RNH2 R2NH R3N NH4+ R4N+
(ArNH2) (Ar2NH) (Ar3N)
氨伯胺仲胺叔胺铵(ǎn)离子季铵离子
其中:-NH2 氨基;
亚氨基;
次氨基。
分别为伯、仲、叔胺的官能团
.1 分类与命名(nomenclatur and classification)
1. 分类:
③根据胺分子中所含氨基的数目分为一元胺、二元胺和多元胺。
②根据胺分子中与氮原子相连的烃基不同,分为脂肪胺和芳香胺
2. 命名
①含简单烃基时:Ⅰ把“胺”字作为类名,在其之前加上烃基的名称和数目,称为某胺;Ⅱ对于仲、叔胺,将简单烃基排在前。
异丙胺三甲胺乙丙胺
例如:
苯胺二苯胺
Ⅲ既有环烃(脂环烃基和芳基)基,又有开链烃基时,以环烃基胺为母体。开链烃基用“N”来指明其位置。
N,N-二甲基环戊胺 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺
N,N`-二苯基对苯二胺
②烃基结构复杂时:以烃为母体,氨基或简单烷基取代的氨基作为取代基。
2-甲氨基庚烷 3-氨甲基-2-二甲氨基己烷
甲乙氨基
3. 胺与酸作用生成的盐和季铵类化合物的命名
氯化苯铵硫酸乙铵溴化三甲苄铵氢氧化三甲乙铵
练习:1. 命名下列化合物
答案:1.
1)N-甲基3-甲基苯胺;
2)β-萘胺
3)二对甲苯胺
2. 写出下列化合物的结构式:
1)2-甲氨基乙酸钠
2)对氨基-N,N二甲苯胺
3) 溴化四正丁铵
4) 4,4`-二硝基二苯胺
答案:2. 1) CH3NHCH2COONa
物理性质
1、沸点: ∵N←H<O ←H,∴伯胺和仲胺的沸点比醇低。
叔胺无氢键沸点更低,与分子量相近的烷烃相似。
烃<胺<醇
例如:CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
M: 44 45 46
沸点(oC):-42 17 78
在同分异构体中,沸点大小:伯胺>仲胺>叔胺。
例如: 丙胺甲乙胺三甲胺
沸点(oC): 49 37 3
2、水溶性: 随R的增大水溶性减小。在同分异构体中:
伯胺>仲胺>叔胺。
3、气味、状态:
低级脂肪胺有难闻的气味、液态。
高级脂肪胺为无嗅的固体。
芳香胺为固体或液体,有特殊气味,毒性大。能引起血液和神经中毒。