胺的化学性质姓名:陈晓东职称:副教授学院:药学院胺分子中氮原子上具有的孤电子对使胺具有碱性和亲核性。芳胺由于p-π供电子共轭效应,具有较高的亲电取代反应活性。、碱性和成盐反应(一)碱性与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性,与大多数酸作用形成盐。胺是弱碱,其碱性强弱可用其解离常数Kb或解离常数的负对数pKb来表示:Kb值越大,pKb值越小,胺的碱性越强。影响胺碱性强弱的因素:胺的碱性强弱是电性效应、空间效应和溶剂化效应共同综合作用的结果。,它使N上的电子云密度增大,而且连接的烃基越多,电子云密度就越高,碱性越强。芳香胺N原子上的孤电子对与苯环共轭,电子离域到苯环,结果使N原子的电子云密度减少,故碱性减弱。仅考虑电子效应,气态胺的碱性强弱顺序为:pKb 3~5 >,水溶液中铵正离子与水分子形成氢键的能力越强,铵正离子溶剂化程度越大,正电荷通过溶剂化效应分散程度也越大,稳定性越高。仅考虑溶剂化效应,胺的碱性强弱顺序为:伯胺>仲胺>叔胺。,对N上孤对电子的屏蔽作用越大,N上孤对电子与H+结合就越难,碱性就越弱。 。各类胺的碱性强弱大致表现出如下顺序:取代芳胺的碱性强弱,取决于取代基的性质。若取代基是斥电子基团,则碱性增强;若取代基是吸电子基团,则碱性降低。碱性:pKb:+与OH-以离子键结合形成季铵碱,其碱性表现为OH-的碱性,季铵碱是强碱。季铵碱与酸作用生成季铵盐:R4N+Cl-是强碱强酸盐,与强碱作用后不会游离出季铵碱,而是建立如下平衡:
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