皂苷挥发油.pptx

三萜皂苷的结构特征
三萜皂苷是由六个异戊二烯以头尾相接或尾尾相接而成,一般由30个碳原子组成。
可分为五环三萜与四环三萜两类。
五环三萜有齐墩果烷型(甘草次酸、柴胡皂苷元、桔梗皂苷元)、
四环三萜大多具有环戊烷骈多氢菲的基本母核
有达玛烷型(人参二醇、三醇。酸枣仁皂苷元)
三萜皂苷大多无紫外吸收,
少数例外,如甘草酸、远志皂苷。
三萜皂苷分布:双子叶植物分布较普遍,有五加科、伞形科、夹竹桃科、萝摩科、菊科等。
单子叶植物较少,仅禾本科
裸子植物、低等植物也较少含有
常用的中药有:人参、三七、甘草、地榆、酸枣仁、紫菀、桔梗、商陆等。
皂苷的理化性质
1、皂苷分子量较大,不易结晶,大多为无色或乳白色无定型粉末,而皂苷元大多有完好的结晶,皂苷多数具有苦辛辣味,其粉末有强烈刺激性,大多具有吸湿性。
2、大多数皂苷极性较大,易溶于水、热甲醇和乙醇,难溶于丙酮、乙醚,在含水丁醇中有较大溶解度,常作为皂苷提取溶剂。
皂苷类成分的定性分析
(一)泡沫反应
(二)显色反应
(1)醋酐-浓硫酸反应(Libermann-Burchard反应):
(2)三氯醋酸反应(Rosen-Heimer反应)
(3)氯仿-浓硫酸反应(Salkowski反应)
(4)冰醋酸-乙酰氯反应(Tschugaf反应)
(5)五氯化锑反应(Kahlenberg反应)
(6)香草醛-硫酸或高氯酸反应
(三)薄层色谱法
  1、 吸附剂的选择       
皂苷:一般极性较大,用分配层析较好
常用吸附剂有硅胶、氧化铝、硅藻土
皂苷元:极性较小,吸附、分配薄层均可
常用硅胶
在应用硅胶和氧化铝时,有时为了分离的需要加入一定的硝酸银。这样可以将相似极性但在分子中带有不同数目双键或双键位置不同的化合物分开。
2、展开剂的选择
(1) 化合物的分子结构与展开剂的极性
选择展开剂要考虑到分子中羟基、羧基或其它极性基团的数目多少和有无,极性基团数目越少越不易被吸附剂吸附,Rf值越大,因此在分离极性小的混合物时就不能用极性大的展开剂。
(2)     化合物的酸碱性
当化合物具有酸性或碱性时,使用中性的溶剂系统往往产生拖尾或分离不好,当化合物具有酸性时,在展开系统中加入少量酸就能得到很好的分离。

(3)     展开剂中极性溶剂的量对Rf值的影响
皂苷常用溶剂系统有:氯仿-甲醇-水(13:7:2下层)、水饱和的正丁醇、正丁醇-乙酸乙酯-水(4:1:5)、氯仿-甲醇(7:3)、正丁醇-乙酸-水(4:1:5上层)
皂苷元常用溶剂系统有: 环已烷-乙酸乙酯(1:1)、苯-乙酸乙酯(1:1)、氯仿-乙酸乙酯(1:1)、氯仿-丙酮(19:1)、氯仿-乙醚(1:1)