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盐酸舍曲林
中文名称:盐酸舍曲林
英文名称:Sertraline hydrochloride
别名名称:(1S-顺式)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐盐酸舍曲林舍曲林盐酸盐
(1S,4S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-L-萘胺盐酸盐
更多别名:(1s,4s)-4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthalenamine Hydrochloride
(1s,4s)-4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Napthalenamine Hydrochloride
(1s,4s)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-(Methylamino)Naphthale
分子式:C17H18Cl3N 分子量:
目录
编号系统
物性数据
毒理学数据
生态学数据
分子结构数据
计算化学数据
性质与稳定性
贮存方法
合成方法
用途
安全信息
表征图谱
编号系统
CAS号:79559-97-0
MDL号:MFCD00895772
EINECS号:
RTECS号:QJ0352070
BRN号:
PubChem号:24278601
物性数据
1. 性状:白色固体。
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(℃):246-249
5. 沸点(℃,常压):未确定
6. 沸点(℃,):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(℃):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(℃):未确定
11. 蒸气压(kPa,25℃):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60℃):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(℃):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于DMSO。
毒理学数据
1. 急性毒性:人(口服)TDLo: 7mg/kg/2W-I
人(口服)TDLo: 7mg/kg/7D-I
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
2. 生殖毒性:女士(口服)TDLo:56mg/kg
大鼠1世代生殖毒性试验:NOAEL:1,000ppm(相当于50 mg/kg/日に)。没有任何影响。
小鼠2世代生殖毒性试验:最低剂量2,500ppm(相当于437 mg/kg/日に),出现异常。肾脏、肝脏重量增加、雄性生殖器重量减少。由于给量过高,无法得出NOAEL。
生态学数据通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
计算化学数据
1. 疏水参数计算参考值(XlogP):
2. 氢键供体数量:2
3. 氢键受体数量:1
4. 可旋转化学键数量:2
5. 拓扑分子极性表面积(TPSA):12
6. 重原子数量:21
7. 表面电荷:0
8. 复杂度:322
9. 同位素原子数量:0
10. 确定原子立构中心数量:0
11. 不确定原子立构中心数量:0
12. 确定化学键立构中心数量:0
13. 不确定化学键立构中心数量:0
14. 共价键单元数量:1
性质与稳定性指定条件下稳定,远离氧化物。
贮存方法存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。
合成方法
1. 3,4-二氯苯甲酰氯在三氯化铝存在下,对苯酰化得到3,4-二氯二苯甲酮。再在叔丁醇钾作用下,和丁二酸二乙酯反应,得化合物(Ⅰ)。(Ⅰ)水解并脱羧,得化合物(Ⅱ)。(Ⅱ)还原得化合物(Ⅲ),再二氯亚砜氯化为其酰氯(Ⅳ)。然后在三氯化铝作用下环合为化合物(Ⅴ),最后和甲胺作用,得消旋的舍曲林。经拆分,可得光学活性的盐酸舍曲林。
2. 4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮的制备
在反应瓶中加入邻二氯苯500ml和α-萘酚144g(1mol),搅拌下分批加入无水三氯化铝200g(),120℃下反应,搅拌反应过程中,深黄色固体悬浮物逐渐溶解,,加水500ml终止反应,水层用少量邻二氯苯洗涤。合并有机层,将其用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得浅褐色固体290g, 用己烷500ml类白色固体4