斯克劳普合成反应.doc

斯克劳普合成反应
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Skraup合成(Skraup synthesis),又称Skraup反应,以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 的名字命名。
苯胺(或其他芳胺)与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯(也是溶剂)共热时,得到喹啉。[1][2][3][4]
这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说,只有当反应进行得激烈时,才能获得较好的产率;不过另一方面,反应过于猛烈则会使反应难以控制,因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。[5]
反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷[6]或氯化铁。
[编辑] 反应机理
一般认为首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛,其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加成,并烯醇化、在酸催化下发生失水作用、关环生成二氢喹啉,最后二氢喹啉受到氧化剂的氧化作用,芳构化为喹啉。[6]
[编辑] 参见
Bischler-Napieralski反应
Doebner-Miller反应
化学反应列表
[编辑] 参考资料
^ Skraup, Z. H.. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, 13: 2086. 
^ Manske, R. H. F.. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev.. 1942, 30: 113. doi:. 
^ Manske, R. H. F.; Kulka, M.. Org. React.. 1953, 7: 80–99. 
^ Wahren, M.. Stabilisoto