官能团化和官能团转换的基本反应..ppt

第二章官能团化和官能团转换 的基本反应
内容
官能团化
官能团的转换
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
在分子中引入官能团和官能团的转换是合成的重要方面
官能团化
烷烃的官能团化:C-H键,难活化
烷烃对亲电和亲核试剂都不活泼,对强酸,强碱,强氧化剂,强还原剂都不发生反应。
烷烃可进行自由基反应,但反应难于控制,一般,限于特殊结构的底物与卤素的反应。
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
目前,许多学者在探索用副族金属催化剂活化烷烃 C-H键,以获得有用精细化学品合成原料,如,甲烷直接氧化成甲醇。
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
烯烃的官能团化
烯烃的官能团是双键,其邻位α-位也是可官能团化的部位。
1. 双键的亲电加成反应:一般,马式加成产物
※与溴加成:溴嗡离子中间体,反式加成
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
立体选择性反应(stereoselective reaction)
顺式烯烃经反式加成后,得到一对苏型的对映体。
顺式烯烃
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
反式烯烃的加溴反应
反式烯烃经反式加成得到两个赤型的产物,如果产物中含有两个相同的手性碳,这两个结构就是同一物。
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
※与氢卤酸加成:碳正离子中间体
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
反应的立体选择性问题
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
2. 双键的自由基加成反应: 反马式产物
链增长:
链终止: (略)
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应
*硼氢化反应的机理
3. 双键的硼氢化及硼氢化-氧化,硼氢化-卤解反应
顺式加成
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第二章官能团化和官能团转换的基本反应