苯甲酸乙酯.ppt

实验二十一、苯甲酸乙酯
羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物,可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备,或采用酰氯,酸酐和腈的醇解,有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。
酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法,需用的催化剂有硫酸、盐酸和甲苯磺酸等。
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酸的作用是使羰基质子化从而提高羰基的反应活性。
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这个反应是可逆的,为了使反应向有利于生成酯的方向移动,通常采用过量的羧酸或醇,或者除去反应中生成的酯或水,或者二者同时采用。
K4,即等物质的量的原料进行反应,达到平衡后只有2/3的羧酸和醇转变为酯。
由于平衡常数在一定温度下为定值,故增加羧酸和醇的用量无疑会增加酯的产量,但究竟使用过量的酸还是过量的醇,则取决于原料是否易得,价格及过量的原料与产物容易分离与否等因素。
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理论上催化剂不影响平衡混合物的组成,但实验表明。加入过量的酸,可以增大反应的平衡常数。因为过量酸的存在,改变了体系的环境,并通过水合作用除去了反应中生成的部分水。
在时间中,提高反应收率常用的方法是除去反应中形成的水,特别是大规模的工业制备中,在某些酯化反应中,醇、酯和水之间可以形成二元或三元最低恒沸物,也可以在反应体系中加入
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能与水、醇形成恒沸物的第三组分,如苯、l4等,以除去反应中不断生成的水,达到提高酯产量的目的。这种酯化方法,一般称为共沸酯化。
酯化反应的速率明显地受羧酸和醇结构的影响,特别是空间位阻。随着羧酸及位取代基数目的增多,反应速率可能变得很慢甚至完全不起反应。对位阻大的羧酸最好先转化为酰氯,然后再与醇反应,或在叔胺的催化下,利用羧酸盐与卤代烷反应。
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酰氯和酸酐能迅速地与伯及仲醇反应生成相应酯,叔醇在碱存在下,与酰氯反应生成卤代烷,但在叔胺(吡啶,三乙胺)存在下,可顺利地与酰氯发生反应。酸酐的活性低于酰氯,但在加热的条件下可与大多数醇反应,酸(硫酸,氯化锌)碱(叔胺,醋酸钠等)的催化促进酸酐的酰基化。
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酯在工业和商业上大量用作溶剂。低级酯一般是具有芳香气味或特定水果香味的液体,自然界许多水果和花草的芳香气味,就是由于酯存在的缘故。酯在自然界以混合物的形式存在。人工合成的一些香料就是摸拟天然水果和植物提取液的香味经配制而成的。
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一、实验目的
1、了解掌握苯甲酸乙酯的制备原理与方法。
2、练习掌握分水器的操作方法。
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二、反应式
三、试剂
4g苯甲酸,10ml 95% 乙醇,15ml环己烷,2ml浓硫酸,15ml乙醚,碳酸氢钠,无水氯化钙。
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四、装置图
苯甲酸乙酯制备装置
水分分离器
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