第05讲——杂化轨道理论和有机物的基本价键结构.ppt

第五讲——杂化轨道理论和
2、键和键的空间关系
1、sp杂化的三种类型
3、弯曲键和环烷烃的稳定性
4、离域键和共轭体系
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第四讲——要点复习
1、芳香烃衍生物的命名原则
①确定母体官能团,并使其处于最小位置
②按照最先碰面、先小后大原则编号
③按照先小后大原则书写
④苯环侧链连有基团时,以相应的脂肪族化合物为母体
NO2
Br
3-硝基-1-溴苯
注意:确定母体官能团——遵循“母体资格”次序
书写——遵循“先小后大”次序
2、脂环烃衍生物的命名原则
①官能团直接连在脂环上
——脂环是取代基,直接和官能团母体名称相连。
②官能团连在侧链上
——脂环是取代基,以相应的脂肪族化合物为母体。
–COOH
环己烷甲酸
例如:
CH2CH2COOH
3-环己基丙酸
例如:
第三章有机结构理论
——因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有机化学反应作好基础知识的铺垫。
2、有机结构理论好学吗?
1、为什么要讲有机结构理论?
3、有机结构理论所描述的过程,都是真实存在的吗?
——不太好懂,是有机学习的难点之一。需要一点空间想象能力和抽象思维能力。
——不完全是。它只是一种假设,一种能解释已知实验事实的假设。
一、杂化轨道理论与有机物的价键结构基础
(一)杂化轨道理论
杂化——在成键过程中,能量相近的不同类型的原子轨道,重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。
杂化类型——sp杂化 dsp杂化
1、什么叫杂化轨道?
2、原子轨道为什么要杂化?
原子轨道:s p d f
杂化是一种理论,是对电子配对法的补充和完善,依次可以更好地解释分子空间结构的事实。
+
3、sp杂化的三种类型
sp杂化——1个s轨道+1个p轨道,生成2个sp杂化轨道。
sp2杂化——1个s轨道+2个p轨道,生成3个sp2杂化轨道。
sp3杂化——1个s轨道+3个p轨道,生成4个sp3杂化轨道。
杂化轨道的空间结构,是由于电子云之间的相互斥力达到平衡时,而形成的最稳定状态。
杂化轨道的空间结构
C
C
C
直线形
轨道夹角1800
平面三角形
轨道夹角1200
正四面体形

1、sp3杂化——甲烷、C–C单键
(二)有机物的价键结构基础
(1)甲烷的结构
①空间结构是正四面体, H–C–;
② C– ;4个H的位置完全相同。
杂化态
sp3
跃迁
C-基态
2p
2s
激发态
2p
2s
杂化
实验测定:
C
1s
1s
1s
1s
键长

键角

4个键
(sp3–s)
Cl
Cl
05-1
甲烷球棒模型和比例模型
(2)C–C单键的结构
其它烷烃:①sp3杂化;② C–C键(sp3–sp3);
③
乙烷
C2H6
正己烷
C6H14
键特点——头碰头式交叠,重叠大、牢固、可沿键轴自由旋转。
键线式
05-2
乙烷
05-3
正己烷(键线式和基团添加)
键特点——肩并肩式交叠,重叠小、不牢固、不能沿键轴旋转。
2、sp2杂化——C=C双键和C=O双键的结构
杂化态
sp2
C-基态
2p
2s
激发态
2p
2s
(1) C=C双键的结构
跃迁
杂化
2p
C
C
实验测定:
平面分子


1s
1s
1s
1s
C C
H
H
H
H
C—C
H
H
H
H
键
sp2–sp2
键(sp2–s)
键和键的
空间关系
1+1
(2)C=O双键的结构
C—O
H
H
C=O
+ -
1+1


键能(kJ·mol-1)


键长(nm)
C=C
C–C
数据分析
键的键能=-=
结构分析:
电子分布在原子核的上下两端,受原子核束缚较小,易极化。
结论:键——结合力弱、易极化、易发生反应。
如:
C=O
H
H