常温常压下合成新橙皮苷二氢查尔酮的工艺研究.pdf

第 37卷第 5期北京化工大学学报(自然科学版) ,
2010年 JournalofBeijingUniversityofChemicalTechnology(NaturalScience) 2010
常温常压下合成新橙皮苷二氢查尔酮的工艺研究
徐国波1 袁小红1冯运波1 徐春霞1 袁其朋2
(,四川绵阳 621010;
,北京 100029)
摘要:为了实现以新橙皮苷为原料,在常温常压下催化加氢合成新橙皮苷二氢查尔酮的工业化生产,采用单因素
试验对合成反应的关键工艺参数进行了研究。结果表明,当料液比 m新橙皮苷∶V(NaOH)= 1∶10,ρ(NaOH) = 50g/
L,催化剂钯炭与新橙皮苷的质量比为 1∶5,转速为 500r/min时,反应 8h后新橙皮苷二氢查尔酮的合成率可达到
98%以上。
关键词:新橙皮苷;新橙皮苷二氢#尔酮;Pd/C
中图分类号:O69
尔酮(NHDC)标准品,纯度 99%,西南科技大学生物
引言
药物研究所;钯炭(型号 8010),含水率 5145%,宝
新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)具有甜度大(蔗鸡海鹏金属材料有限公司;其他试剂均为分析纯。
糖甜度的 1500~1800倍)、口感清爽、余味持久、低 12 实验仪器
热量、无毒、稳定性好等特点[1-4],是目前最引人注 1000mL玻璃反应釜,上海申顺生物科技有限
[5]
目的新型甜味剂和苦味屏蔽剂。 Horowitz等在公司;Varian1200LC/MS液相色谱-质谱联用仪,美
20世纪 70年代即开始以新橙皮苷为原料催化氢化国 Varian公司;BrukerAvance600核磁共振仪,瑞士
合成 NHDC的研究,其后国内外的学者相继进行了 Bruker公司。
[2,6]
这方面的研究和报道。虽然多数研究采用高温 13 NHDC的合成路线
高压的方法实现了 NHDC的合成,但由于对生产管常温常压下合成 NHDC的策略为:新橙皮苷在
理和设备的要求高以及能耗大等问题,导致 NHDC 碱性条件下开环得到新橙皮苷查尔酮,然后用钯碳
的生产成本较高,使其应用受到了很大的限制。尽催化氢化合成 NHDC。合成路线如图 1所示。
管也有人通过对温度、压力和催化剂等进行研究,并
14 NHDC的合成过程
实现了常温常压条件下 NHDC的合成[5-7],但是这
称取新橙皮苷 500g于反应釜中,加入纯化水
些研究还存在产品纯度差、收率低和难以实现工业
500mL,氢氧化钠,搅拌溶解,再加入催化剂,密闭反
化生产等问题。
应釜,用氮气置换反应釜中的空气,然后在常温下通
本文通过对反应时间、NaOH浓度、催化剂 Pd/
入氢气置换氮气,设置一定的搅拌转速,在反应不同
C的用量、催化剂使用次数、料液比以及搅拌速度等
时间后取样。反应后,利用氮气置换反应釜中的氢
影响工业化生产的一些关键工艺参数的研究,为
气,然后停止反应,抽出反应液。
NHDC工业化生产提高收率,降低成本提供参考。
15 NHDC的结构鉴定
1 实验部分将新橙皮苷氢化合成物纯