安息香的辅酶合成及其转化-供上传.doc

本科生综合实验
题目:
安息香的辅酶合成以其转化
摘要
安息香(化学名称二苯羟乙酮)在有机合成反应中常被用作中间体。它既可以被氧化成α-二酮,又可在一定条件下被还原成二醇、烯或酮等。作为双官能团的化合物可发生很多反应。早期,安息香的合成通常是在氰化物作用下,由两分子苯甲醛发生分子间缩合反应。但是氰化物剧毒,使用不安全。后改用VB1解决了这个问题,反应条件温和,无毒且高效。
安息香用途广泛,可用于配制止咳药和感冒药,还可制成局部用药。等级较好的提取后还可用于生产香皂、香波、护肤霜、洗涤剂等。
关键词:安息香;辅酶合成;转化;
第1章实验原理

作用下,于乙醇中加热回流,两分子苯甲醛之间发生缩合反应,生成二苯乙醇酮。
现在是采用维生素B1盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。此法优点为无毒,反应条件温和,产率较高。
实验二
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。
实验三
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下:
形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。
第2章主要仪器和试剂
主要试剂
实验一
试剂
苯甲醛
维生素B1
95%乙醇
10%NaOH溶液
用量
10ml

适量
适量
摩尔量

实验二
试剂
安息香
硝酸铵
冰醋酸
95%乙醇
2%CuAc2溶液
用量

2g
适量
适量
适量
摩尔量



试剂
二苯乙二酮
KOH
95%乙醇
浓HCl溶液
5%HCl
用量


适量
适量
适量
摩尔量


主要仪器
加热回流装置:(我们在实验时通常使用的是圆底烧瓶;加热可用恒温槽,也可用酒精灯,视情况而定)
第3章操作步骤
实验一
(1)合成:
①在100 ml圆底烧瓶中,,5ml水和15ml95%乙醇。将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取5ml 10%NaOH溶液于小烧杯中也置于冰浴中冷却。
②在冰浴中,将10%NaOH溶液在10min内滴加到圆底烧瓶中,使溶液的PH值为9~10,此时溶液为黄色。
③室温下,在烧瓶中加入10ml苯甲醛并加入几粒沸石。将回流装置搭好。
④加热回流并保持温度在60-75℃。
(2)分离与提纯
①反应物冷却至室温后,析出浅黄色结晶。
②待结晶完全后,抽滤,并用50ml水分两次洗涤结晶。
③粗产品用95%乙醇重结晶。
④重结晶以后的产品经烘干后得到白色针状晶体。称重并计算产率。
(3)产品测定
①测产品的熔点。
②测产品的红外光谱。
实验二
(1)合成:
①在100 、、%CuSO4溶液。并加入几粒沸石。
②按条件安装反应装置。
③缓慢加热并