药理学实验报告.docx

蚇西安交通大学蚆袃袀莀学生实验报告莆袄罿蝿膆蚂课程名称:药物化学莁实验名称:阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成腿姓名:袇学号:螃指导教师:葿日期:2015年8月22日蚈蚇螄袂肈学生实验报告莈姓名薂羀学号蒇袄专业蚃药学聿课程名称袆药物化学薄班级螅蒁实验项目名称薀阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成莅指导教师蒆蒃实验类型羃综合性□设计性□验证性□、实验报告内容:袂蒀实验目的及要求莆1、通过本实验,掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质;莆2、熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作;芁3、巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法;芀4、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。蒇实验设备、仪器及材料蒅[仪器]锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、结晶皿,量筒。[药品]水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸。蚀实验内容与步骤羀实验原理及实验步骤葿实验原理薃阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:莄螁芆阿司匹林为白色针状或板状结晶,~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。羅合成路线如下:螃蒁莇肄实验步骤:节一、酯化羇1、在250ml的锥形瓶中,,;荿2、然后用滴管加入5滴浓硫酸,缓缓地旋摇锥形瓶,使水杨酸溶解。蒆3、将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃,维持温度10min。蚂4、然后将锥形瓶从热源上取下,使其慢慢冷却至室温。蚈二、初步精制膆1、将阿司匹林粗品放在150ml烧杯中,加入饱和的碳酸氢钠水溶液25ml。薄2、搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出,嘶嘶声停止)。肁3、有不溶的固体存在,真空抽滤,除去不溶物并用少量水(5-10ml)洗涤。蒈4、另取150ml烧杯一只,放入浓盐酸4-5ml和水10ml,将得到的滤液慢慢地分多次倒入烧杯中,边倒边搅拌。芇5、阿司匹林从溶液中析出。蚃6、将烧杯放入冰浴中冷却,抽滤固体。蒁7、用冷水洗涤,抽紧压干固体。腿8、转入表面皿上,。~135℃。荿9、取几粒结晶加入有5mL水的小烧杯中,加入1-2滴1%三氯化铁溶液,观察有无颜色反应。肅三、精制袄1、将所得的阿司匹林放入25ml锥形瓶中。袃2、加入少量的热的乙酸乙酯(约3-4ml)。肀3、在水浴上缓缓地不断地加热直至固体溶解,如不溶,则热滤。肇4、滤液冷却至室温,或用冰浴冷却,阿司匹林渐渐析出。薇5、抽滤得到阿司匹林精品。薃6、称重、测熔点。~136℃。膁四、鉴别试验蒀1、,加水10ml,煮沸,放冷,加三氯化铁一滴,即呈紫色。羆2、,加碳酸钠试液10ml,煮沸2分钟后,放冷,加过量的稀硫酸,即析出白色沉淀,、前体药物是指将有生物活性的药物分子与前体基团键合,形成在体外无活性的化合物。在体内经酶或非酶作用,重新释放出母体药物的一类药物。蒆2、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。3、注意控制好温度(水温90℃)4、几次结晶都比较困难,要有耐心。在冰水冷却下,用玻棒充分磨擦器皿壁,才能结晶出来。5、由于产品微溶于水,所以水洗时,要用少量冷水洗涤,用水不能太多。6、有机化学实验中温度高反应速度快,但温度过高,副反应增多。7、使用抽滤泵的时候注意,先拔下抽滤管再关泵。8、产品尽量抽压紧实。问题讨论:1、制备阿司匹林时,浓硫酸的作用是什么?不加浓硫酸对实验有何影响?答:在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应,都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂,一方面脱水作用促进酯化反应,另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动,促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率下降。2、制备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是干燥的?答:实验室制法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以后的产物是乙酸,乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多,。3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸?答:运用直接滴定法和两步滴定法测量。,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应根据水杨酸来计算。。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol,则其理论产量为:(mol)×180(g