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第
卷第
期大学化学
年一
月
二二二二二二二二二二二二二二二二二‘二二二二二二二二二二二二二二二二之二二‘
翔右瑞二布二, 奋岑二二二二
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二万二二二二二二二二, 二二
扭船式
一不应被忽视的环己烷构象
韩毓鼎

烟台大学生化系
一、问题的提出的含量实际上较船式为高。
环己烷有多少种构象异构体
它们的比例是多扭船式不应看做船式的“变体”, 它与椅式及船
一
少
这个问题在国内目前的教科书中, 不尽一致。式一样, 没有键角张力, 与船式相比由于减少了“放
在一些教材中, 仍仅着眼于键角张力的影响。认为杆氢”及重叠式己烷的斥力, 在能量上处于“芥”的
。,
仅有两种极限构象, 一种叫“椅式”, 另一种叫“船位置它有固定的原子配置对称性为
铲’, 有一

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式”它不仅忽略了扭船式
七
。切而且“极端”对构象对映体‘
】而船式对称性为
没有构象
的提法也不淮确, 因为在能量一构象转变座标图上, 对映体, 从一个椅式变为另外一个椅式的过程中,
它们并不处于两个极端, 扭船式也不应看做是船式需经过半椅式和扭船式, 但不必经过船式。扭船式
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和椅式之间的过渡状态关于各种构象在室温下的有三种取代键伪
, 伪
及
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比例, 说法有
船式
椅式二
, 扭船式
椅在未取代的环己烷中, 从数量上看, 其重要性比船
。。
式二
。。, 扭船式
椅式
等本文想式要大
就究竟环己烷有几种异构体, 在室温下, 它们的比半椅式既有键角张力, 也有扭张力, 事实土是
。
例应是多少, 作一个简短的讨论从椅式到扭船式之间的高能量中间态, 其形状是山
二、环己烷应当是三种构象异构体它处于椅式和扭船式中间推断而来, 所以也有人称
环己烷有四种可能的构象形式, 即椅式、扭船它为“半扭船式”, 一般认为它是一个构象过渡态,
今
式、船式和半椅式, 它们之间的能量关系表现在图不作为一种构象异构体考虑。

的位能一构象转变过程座标图上
三、比例
在未取代的环己烷中, 椅式构象以其既无键角
, 而显。上,
位能张力又无扭张力占著优势从位能图看
、占第二位的应是扭船式而非船式, 其比例可以近似
地用热力学计算估计出来汇

椅式甲
扭船式
‘

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‘万一

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与一扭船式
椅式二


卜一据热力学
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环己烷的位能一构象转变过程座标图△
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根据图
, 扭船式能量明显低于船式, 在非取代
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