同分异构体数目判断.doc

NurfürdenpersönlichenfürStudien,Forschung,,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。一、书写同分异构体必须遵循的原理  “价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。二、同分异构体的种类  有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:  ⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3.  ⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3.  ⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等.  例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团).  【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有  酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:  C2—COO—C:  C—COO—C2:  H—COO—C3:  【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。  三、由分子式分析结构特征  在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:、:  设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4个不饱和度.  例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,。  四、书写同分异构体的方法  书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。【解析】经判断,C7H16为烷烃  第一步,写出最长碳链:  第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)  第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):  ①分别连在两个不同碳原子上  ②分别连在同一个碳原子上  ⑵作为一个支链(乙基)  第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基)  ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的