安息香缩合实验操作关键因素讨论.docx

---------------------------------作者:_____________-----------------------------日期::。。。,这次主要探究安息香合成失败的原因,以提高安息香的产率。主要考察失败因素中PH控制、药品质量问题、反应温度等。了解安息香合成过程中注意的问题。(二苯羟乙酮)在有机合成常作为反应中间体,既可被氧化成α-二酮(二苯乙二酮),后经浓碱处理,发生重排反应,生成二苯羟乙酸;也可被还原成二醇、烯、酮等。安息香缩合:采用氰化钾(钠)作催化剂,在碳负离子作用下,芳香醛(如苯甲醛)发生分子间缩合反应生成。但氰化物是剧毒品,危害性较强。20世纪70年代后,开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。维生素B1又称硫胺素或噻胺,它是一种生物辅酶,常作为生物化学反应的催化剂。从化学角度看,VB1分子中最主要部分是噻唑环。噻唑环上的氮、硫原子之间的氢具有明显的酸性,在碱的作用下,质子容易被除去,生成的碳负离子作为反应中心,从而形成苯偶姻。其反应机理如下::三颈烧瓶、直形冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、抽气泵等。试剂:维生素B1、苯甲醛(新蒸)、95%乙醇、10%氢氧化钠等。:在50ml三颈烧瓶中,,使其溶解,再加入15ml95%乙醇。在冰浴冷却下,边摇动边逐滴加入5ml左右冷透的10%氢氧化钠(事先用冰水浴冷却),约需10min,调节PH=9~10(溶液呈浅黄色)。量取10ml(,)苯甲醛,倒入反应混合物中。:加入沸石,装上回流冷凝管,于60~76℃水浴上加热90min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h以上),反应过程中注意搅拌并保持溶液的pH为9~10间。反应混合物(呈桔黄色)经冷却后即有浅黄色晶体析出。:待反应混合物结晶完全后,抽滤,分别用20ml冷水洗涤2次,再用95%乙醇(约30ml)重结晶,烘干,得无色晶体(熔点134~136℃)。安息香在95%乙醇中溶解度为12-14g/100mL。%的乙醇15ml10%的氢氧化钠5ml苯甲醛10ml(,)初始PH9-10氢氧化钠加完时间9min加入苯甲醛时刻15:20反应开始时刻15:30反应结束时刻17:00水浴温度70-72℃%,最终得出来的为油状物,具有苦杏仁气味,橙黄色,有少量晶体析出。首先认为反应过程中PH控制未到9-10,故需要考察反应过程中的PH。由于水浴温度存在一定的偏差,导致反应液的温度未到达60-76℃,故需要考察反应温度的控制。药品可能存在问题,维生素B1氧化,苯甲醛也可能含有苯甲酸,故需要考察药品质量问题。冰浴过程中温度未有控制好,