安息香缩合实验操作关键因素讨论.pdf

安息香缩合实验操作关键因素讨论.pdf安息香缩合实验操作关键因素讨论
一．实验目的
1. 学习安息香缩合反应的原理。
2. 了解维生素 B1 的催化原理。
3. 掌握应用以 VB1 为催化剂合成安息香的实验方法。
，这次主要探究安息香合成失败的原
因，以提高安息香的产率。主要考察失败因素中 PH 控制、药品质量问题、反应
温度等。了解安息香合成过程中注意的问题。
二. 实验原理
安息香（二苯羟乙酮）在有机合成常作为反应中间体，既可被氧化成α-二
酮（二苯乙二酮），后经浓碱处理，发生重排反应，生成二苯羟乙酸；也可被还
原成二醇、烯、酮等。安息香缩合：采用氰化钾（钠）作催化剂，在碳负离子作
用下，芳香醛（如苯甲醛）发生分子间缩合反应生成。但氰化物是剧毒品，危害
性较强。20 世纪 70 年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素 B1 代替氰化
物作催化剂进行缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。维生素 B1 又称硫胺
素或噻胺，它是一种生物辅酶，常作为生物化学反应的催化剂。
NH2
VB , OH- O OH N N
1 S Cl HCl
CHO C C
H N H C
加 H3C 3
C2H5OH,H2O, CH2CH2OH
热
从化学角度看，VB1 分子中最主要部分是噻唑环。噻唑环上的氮、硫原子之
间的氢具有明显的酸性，在碱的作用下，质子容易被除去，生成的碳负离子作为
反应中心，从而形成苯偶姻。其反应机理如下：
H
R'
B- R'
N S N S
H C H C
3 R 3 R
O H Ph OH
Ph C O C
R' H
N S R' R'
N S N S
H3C
R H C H3C
3 R R
Ph OH O H
C