“反应停”与手性化合物.pptx

药用基础化学/对映异构“反应停”与手性化合物“反应停”与手性化合物1959年,西德各地出生过手脚异常的畸形婴儿。伦兹博士对这种怪胎进行了调查,于1961年发表了“畸形的原因是催眠剂反应停”,使人们大为震惊。在妇女怀孕一两个月之间,服用了反应停的母亲便生出这样的畸形儿。这种畸形婴儿没有手臂和腿,手和脚直接连在身体上,很像海豹的肢体,故称为"海豹肢畸形儿"及"海豹胎"。截至1963年在世界各地,全世界30多个国家和地区共报告了“海豹胎”1万余例,如西德、英国、荷兰和日本等国,甚至我国台湾。反应停所造成的胎儿畸形,成为20世纪最大的药物导致先天畸形的灾难性事件,至今仍有法律纠纷。反应停是第一个被明确为致畸的药物。反应停是妊娠的母亲为治疗阻止女性怀孕早期的呕吐服用的一种药物,通明名沙利度胺,学名肽胺呱啶酮。是研制抗菌药物过程中发现的一种具有中枢抑制作用的药物,具有抗感冒、抗惊厥作用,另外,还发现它具有较好的安眠和镇静作用,并被用于治疗麻风发热与疼痛,而且还广泛用作止吐剂,防止妊娠反应呕吐。20世纪50至60年代初期在全世界广泛使用,由于其副作用导致了“海豹畸形婴儿”的大量出生,自60年代起,反应停就被禁止作为孕妇止吐药物使用,仅在严格控制下被用于治疗某些癌症、麻疯病等。“反应停”与手性化合物“反应停”与手性化合物由于其副作用的严重影响,引起了医学界的广泛关注,后经医学研究发现,反应停药物实际上是由两种非常相似的物质组成,相似的就像我们的左右手一样,难以区别,即手性化合物,又称为对映(旋光)异构体。对映异构体在物理性质方面,一般条件下,除旋光方向相反外,其旋光度、熔点、沸点、溶解度都相同。在化学性质方面,一般条件下,几乎都相同。但在生理作用方面,对映异构体由于在立体结构上的差异,对生物体的生理和药理效应