安息香的合成及表征.doc

综合化学实验报告实验名称:安息香的合成及表征学院化学化工学院学生姓名专业学号年级指导教师二〇一四年五月十九日安息香的合成及表征(山西大学化学化工学院,山西省太原市030032)摘要::本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1;(Thiamine)作催化剂,通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin),酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱,进行了简单的分析和表征。关键词:安息香;维生素B1;苯甲醛;碱;红外测试0引言安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体。通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成,但是氰化物有剧毒,所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应,反应时,维生素B1;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢,在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ),(Ⅴ)可以被分离得到。(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ),(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ),再进一步得到产物(Ⅷ)。、维生素B1;、乙醇(95%)、氢氧化钠(3M)、蒸馏水、、圆底烧瓶(100ml1个)、量筒(10ml,25ml,50ml各一个)、烧杯、水浴装置、抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、,()维生素B1和7mL水,使其溶解,再加入30mL95%乙醇。在冰浴冷却下,边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1氢氧化钠,约5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色,随着碱液的加入溶液的颜色也变深。(,)苯甲醛,倒入反应混合物中,于60~76℃水浴上加热,同时启动磁力搅拌器,保持90min,此时溶液的pH在8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤,用100mL冷水分几次洗涤,用95%乙醇重结晶。得到白色晶体,在烘箱中充分干燥,称重。,,,%/℃终熔温度/℃熔程/℃℃:-1有宽而尖的强峰,是羟基的伸缩振动;-1有尖的强峰,是羰基的特征峰;-1、-1是苯环的骨架振动,3100~3000cm-1为苯环上质子的伸缩振动,说明有苯环,--1的两个峰也可以说明苯环上有五个领接氢。。而维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子