手性化合物合成方法.doc

手性化合物合成方法在有机合成中产生手性化合物的方法有4种:,如:氨基酸、生物碱、羟基酸、萜、碳水化合物、蛋白质等。,该化合物的硼氢化反应中,由于羟基的作用产生另外新的立体中心(反应从分子的背后发生)以下两个反应,第一个是由于羧基的控制得到相应的手性产物..,在第一步使用LDA去质子化时,为了使得上边的醇锂和下边的烯醇锂相距最远,Z-异构体占优势,在下一步与EtI的反应中得以产生了立体中心。类似地,用烯醇锆替代烯醇锂(使用LDA,ZrCp2Cl2)确保烯醇的构型,再和醛反应产生不对称中心。这些反应多数通过手性助剂的金属原子和底物中已有手性的O、N等原子络合,之后再加入其他试剂实现不对称中心的形成。这其中手性唑啉环是一个非常不错的手性助剂,它水解后可以生成一个羧基(潜在官能团)另外一个试剂是手性的3-烷基哌嗪-2,5-二酮(一个环状二肽,可由两个氨基酸环合生成),如图在羰基的α位进行不对称烷基化使用的是以下两种试剂A和B(B称为SAMP),如图,,用胺和它们作用后再用LDA、MeI甲基化,,涉及到一个立体化学的"存储"问题,经历了一个消失和再产生的过程::手性亚砜的作用:分离得到手性亚砜试剂和卤代烷作用后在下一步反应中诱导手性基团的产生,Al/Hg可以方便地除去亚砜基团。。如图。利用α-蒎烯和9-。这里需要利用α-蒎烯(图中的反应是针对三取代烯烃的,对于双取代烯烃应采用条件温和的双取代硼烷)此外还有利用手性wittig试剂进行的合成。。如图催化的不对称共轭加成:利用生物碱以及其他手性胺催化的不对称氢化是在过渡金属(如Rh)和手性配体(一般用一些膦盐)作用下发生的氢