丁二酸单酯酰氯的合成 1 引言 2 试验部分 3 结论引言 简介 5-氨基乙酰丙酸,简称 ALA ,为一酮氨酸结构,是生物化学中至关重要的化合物。它的结构如下: ALA 是一种含氧和氮的碳氢化合物,它是所有卟啉化合物的共同前体,广泛存在于细菌、真菌、动物及植物等生物机体活细胞中。它可以通过生物途径合成,也可以人工化学合成,没有毒副作用,易降解无残留,天然无污染,因而受到国内外学者及产业界的广泛关注,具有广阔的应用前景和市场开发前景。 5-氨基乙酰丙酸的应用和开发前景 在农业生产中的应用 在医学领域的应用 在有机合成中的应用 在农业生产中的应用?除草剂:可以选择性地除去双子叶植物类的杂草,而对多属于单子叶植物类的农作物无害。?杀虫剂: ?落叶剂:避免了通过人为振摇对作物带来的损害,又提高了工作效率。?增产剂:低浓度的 5-ALA 可促进多种作物生长并增加产量。?其它:可增加植物抗逆性,如抗冷性、抗盐性等。 在医学领域的应用 5-ALA 作为光动力治疗药物,已成功应用于肿瘤和非肿瘤疾病的治疗。 在有机合成中的应用 5-ALA 的结构中含有活泼的氨基和羧基,是重要的有机合成中间体。它可与环状的或链状的β-二酮类化合物反应得到四氢吡咯衍生物。 5- 氨基乙酰丙酸的合成开发沿革用于合成 5-ALA 年的起始原料很多,从上一世纪 50代开始,研究者就先后以马尿酸、琥珀酸、四氢糠胺及乙酰丙酸等为原料合成了 ALA ;但是,由于至今尚未建立工业化的ALA 制备方法,故目前无法大量供应,由此也影响了如今的应用研究。为了建立起 ALA 的工业生产方法,在此将它的化学合成方法的制备工艺进行介绍。 以乙酰丙酸作为起始原料先将羧基保护后进行溴化,随后经 Gabriel 合成由酰化后变为氨基。然而,此法须经 4 步工艺,并由于溴化缺乏选择性,存在着收率低的问题。 以琥珀酸为起始化合物将一个羧基通过酯化进行保护,另一羧基经卤化,再经氰化后通过还原、水解制取 ALA 。该反应中因一半进行酯化及分离难度甚大,再则须经过不稳定的酰卤化合物,以及需用锌粉进行还原的酰胺化反应,合成也需 5步反应,故也难以工业化。 由2-羟基吡啶为起始原料该法系经过 2,5-二乙基哌啶二酮,再经还原,开环制取 ALA 。其存在着 2,5-二乙基哌啶二酮极不稳定及各步收率均较低的不足。 糠胺为原料该法通过在甲醇中保护氨以基,再经溴氧化后用铬酸盐进行氧化、开环、还原、脱保护基而制得。该法在实验室中容易实施,但在工业生产中存在着氧化剂的成本及含铬废水的处理等问题。 以四氢呋喃胺为原料该法需经 3步反应制取 ALA ,所用的氯化钌催化剂价格昂贵,且回收亦困难;再则,其大量使用过碘酸钠作为氧化剂,该氧化剂的成本问题,在工业上也必须予以考虑。以上这些方法,它们的收率均不到 50% ,故其成本问题也是在工业化中必须予以考虑的。§ 该课题实验内容§考虑到琥珀酸酐国内易得,价格低,以其为原料合成 ALA 时,操作比较简单,各步收率均较高,所得产品质量较稳定,因此该实验选择琥珀酸酐作为起始原料合成 ALA 。合成路线为:
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