化工纵横《 C omm e nt s& R e vi ew si nC 1》 200 2年第 4期 1 ,2 一王不氮环己燎的吕成及应用贾义霞徐亚雄俞开新高建荣(浙江工业大学化学工程学院杭州 3100 14 浙江永进化工有限公司兰溪 32 1100) 摘要综述了 12 环氧环己烷的各种合成方法以及其重要用途简单阐述了其工业生产方法指出 12 环氧环己烷巨大的工业开发价值以及光明的市场前景关键词 12 环氧环己烷合成应用 1 2 环氧环己烷( ox id i ti yl[ 4 lo〕 h p t CH o[ 28 6 20 4] )又名氧化环己烯是一种带香味的无色或淡黄色液体沸点 129 ℃相对密度( 20/4 ℃) 096 6不溶于水能与乙醇丙酮醚等挥发物质相溶易燃易挥发无腐蚀性 12 环氧环己烷的用途很广不仅是重要的有机合成中间体(可用于制备农药克蜡特己二酸尼龙66 环氧类涂料橡胶促进剂染料医药等也可用于制备高分子调节剂表面活性剂等)同时也是一种溶解能力很强的有机溶剂川另外由于 12 环氧环己烷分子结构中十分活泼的环氧基的存在使其能与氨胺酚醇竣酸等物质反应而生成一系列的化合物且反应得到的各类化合物均有很高的附加值国外如美国日本等早在 20世纪70年代已成功研究开发了 12 环氧环己烷的工业生产技术并利用其开发出许多具有特殊功能的系列产品(下文介绍)[ 〕目前国内 12 环氧环己烷的获得只能从相关反应的副产物中回收尚没有 12 环氧环己烷的生产厂家对其的生产报道也不多川随着国际国内市场对 12 环氧环己烷需求量的不断增加以及该产品用途的不断扩大因此对 12 环氧环己烷的开发时机已经成熟所以很有必要对 12 环氧环己烷的合成方法工业生产技术以及应用状况作简要综述法过氧化物氧化法和催化氧化法 111 次氛酸氧化法此法由环己烯和次氯酸反应得到氯代环己醇然后用氢氧化钠处理使之关环脱去氯化氢即得到 12 环氧环己烷[’, 〕一叮一口。一自川?叮 2 过氧化物氧化法可以用双氧水将环己烯氧化为 12 环氧环己烷[] 扫/一协。另见报道的还有无机过氧酸盐过硼酸钠( NaB 仇 4玩o) 在温度20 40 ℃环己烯在二氛甲烷溶剂中和过硼酸钠及一定量的乙酸醉中反应 16 h即可得到 75 %收率的 12 环氧环己烷但此法尚停留在实验阶段目前无工业生产的报道[6] 另外在文献中还应用了 12 环氧环己烷的合成方法有环己醇法邻氯苯酚法环己烯氧化法环己酮法电化学合成法等其中以环己烯的氧化研究最多 11 环己烯氧化法环己烯与氧化剂直接氧化可生成 12 环氧环己烷在此根据氧化剂的使用不同分别有次氯酸氧化布。 S十‘ R y‘ proPy ‘, 和 C‘ CC凡’“ 00C0: 干燥的二氯甲烷溶刊中室温下搅拌氧化环己烯成 12 环氧环己烷获得 40%的收率 1 13 催化氧化法在目前的研究中已经获得下列催化剂 M配合日空翔月口 20 0 2年第 4期化工纵横《 C omm ent s& Rev i ew si nC 1》物金属叶琳以及 NPv M等其中 M配合物已经在工业生产中得到应用环己烯在其催化作用下直接通人氧气就可氧化得到 12 环氧环己烷[3] 以环己酮为原料先氯化得到邻氯环己酮后将邻氯环己酮催化加氢同样得到邻氯环己醇再用氢氧化钠处理关环得到 12 环氧环己烷产品〔] 臼一
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