辅酶催化法合成安息香.doc

辅酶催化法合成安息香
——催化剂用量对合成安息香产率的影响
实验人员学号：
姓 名：
专 业 班 级：
指 导 教 师：
摘要 以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻求体系在不同VB1含量时对反应产率的影响，，6ml水，15ml乙醇和15ml苯甲醛混合，通过调节不同VB1含量，得出最佳VB1含量，并且通过测试熔点确定产物纯度。
关键词 苯甲醛 安息香 相转移催化剂 缩合反应
目录
摘要 1
关键词 1
目录 2
第一章 前言 3
实验目的 3
实验原理 3
安息香 5
安息香的作用 5
安息香的合成方法 5
第二章 实验部分 6
实验仪器与试剂 6
实验步骤 6
实验方法和过程 6
注意事项 8
第三章 数据处理 9
安息香产量及产率 9
熔点的测定 9
由IR分析产物结构 10
第四章 结果与讨论 11
参考文献 12
第一章 前言
实验目的
1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
实验原理
芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下：
第一步：碱作用下

第二步：亲核加成——烯醇加合物
第三步：亲核加成——辅酶加合物

第四步：辅酶复原

安息香
安息香(Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2．羟基．2．苯基苯乙酮或2一羟基一1，2一二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。它是重要的化工原料和有机合成试剂，在化学工业和药物合成等方面都有广泛的作用【1】。
性质
化学式
C14H12O2
摩尔质量
g·mol−1
密度
g/cm3
熔点
137 °C
沸点
344 °C

安息香的作用
安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品【2】。安息香配剂用作吸人剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。英国药典特别规定了安息香吸人剂和复方安息香配剂中要使用苏门答腊安息香。美国药典并未特别规定复方安息香配剂使用哪一种安息香。其他一些官方和专有配方制剂中也含有安息香, 如用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。安息香还是一种主要的食用香精 【3】。
安息香的合成方法
早期安息香是由2个分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。由于氰化物的剧毒性和环境问题，目前，多采用盐酸硫胺素(VBl)为催化剂在热水浴中反应制备嵋【4,5】。安息香的实验室制备一般都以VBl为催化剂，V(水)：V(乙醇)=1：4，pH值为9～10，在60一70℃水浴中反应得到，粗产品收率约60％【4,5】。在实验室制备中，此反应