呋喃吡咯噻吩的化学性质.ppt

有机化学
第十六章杂环化合物
V
中国医药科技出版社
CHINA MEDICAL SCIENCE PRESS
第十六章杂环化合物
第一节芳杂环化合物的分类和命名
第二节五元草杂环化合物
第三节六元杂环化合物
第四节苯稠杂环化合物
第五节稠杂环化合物
第六节生物碱
第七节杂环化合物的应用
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第二节五元单杂环化合物
、呋喃、吡咯、噻吩
(一)结构特点
(二)化学性质
(三)单取代定位规律
二、咪唑、吡唑和噻唑
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重点、难点
今重点
◇1、呋喃、吡咯、噻吩的结构特征。
2、呋喃、吡咯、噻吩的化学性质。
◆难点
◆1、呋喃、吡咯、噻吩单取代定位规律。
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呋喃、吡咯、噻吩的结构特征
3阝43B
“多π”电子芳杂环
funan thiophene
pyrrole
呋喃噻吩
吡咯
呋喃环结构啤噻吩环结构吡咯环结构
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二、呋喃、吡咯、噻吩的一般性质
◆1、电负性:350(0)>(N)>(S)
>255(C)。
◆2、稳定性顺序:苯环>噻吩>吡咯>呋喃。
◆3、水溶解性:吡咯>呋喃>噻吩。
◆4、颜色反应:呋喃、吡啗遇到盐酸浸湿的松木
片分别呈现绿色和红色,而噻吩与靛红、硫酸共
同作用呈蓝色。
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二、主要化学性质
◆1、酸性:吡咯NH显弱酸性,能与强碱、格林
试剂作用。
KOH
I>+Ho
K+
CH3MgX
CO
H,0 y
H C2HsOC2Hs
MgX
COOH
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二、主要化学性质
◆2、亲电取代反应:多π电子芳杂环,取代主要发
生在α位。活性顺序:吡咯>呋喃>噻吩>>苯。
Br2/0℃
40℃
Br.
L/ HgO
C6Hb/0℃
Br2/0℃
KI ACOH
四碘吡咯
EtoH
H,O/EtOH
伤口消毒剂
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二、主要化学性质
NO2
ECONO2/0℃C
no2+
Ac,O/AcOH
60%
10%
nO2
ECONO,/0℃
NO
AC2O/ACOH
H
51%
13%
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二、主要化学性质
CHCI
NHSO
SO3H
y+HsO4(浓)
Oh
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