实验十四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备.ppt

实验目的
1．掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法。
2．熟悉分布纯化过程和萃取、蒸馏、重结晶等基本操作。
3．了解Cannizzaro反应的特点。
实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
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实验原理
Cannizzaro反应：
在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇。
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Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：
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在Cannizzaro反应中，通常使用50%左右的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
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两种产物的分离
在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即得到呋喃甲酸产品。
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仪器和试剂
磁力搅拌,100mL 三颈瓶，分液漏斗，蒸馏装置
(19g，) 新蒸呋喃甲醛呋喃甲醛、16ml 33％氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁、刚果红试纸
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实验步骤
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注意事项
本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。
加碱反应要控制好温度，若温度高于12℃则反应难控制，副反应增多，颜色变深红色；若温度低于8℃则反应过慢，体系内不断积聚NaOH，一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。
加水不宜太多，否则易损失产品。
酸要加够，以保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。
重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长，否则产品会分解。
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思考题
乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？
本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？
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