安息香缩合反应.pdf

安息香缩合反应.pdf化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 安息香缩合反应
学生姓名 学 号
专 业 化学（师范） 年级班级
指导老师 日 期
实 验 报 告 书 写 要 求
1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保
持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；
如有缺、漏页，详细说明原因。
2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色
字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪
色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，
防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁
伪造数据。
4．实验前必须做好实验预习。
【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用 VB1 为催化剂合成安息香的实验方法：巩固
掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】（包括反应机理）
在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如
芳香醛在 NaCN（或 KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟
乙酮）的反应称为安息香缩合。因为 NaCN（或 KCN）为剧毒药品，使用不方
便，改用维生素 B1 代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产
率高。 反应式如下：
OH O
VB1
2 CHO CH C
±½¼×È© °² Ï¢ Ïã
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素 B1
（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1 又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱
羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1 的结构如下图：
CH
3 CH CH OH
NH2 2 2
+
N CH2 N S Cl HCl
CH3 N
VB1 分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作
用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下：
第一步：碱作用下
H
-
+ +
R N S - H+ R N S