高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理.doc

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高二化学选修 5 《有机化学基础》知识点整理
高二化学选修 5 《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、 绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下 同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的 [一般指 N（C）≤4] 醇、（醚）、 醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都 能与水形成氢键） 。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶 解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用 成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和 无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在 油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油 脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反 应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 （属可溶），易溶 于乙醇等有机溶剂，当温度高于65 C时，能与水混溶，冷却 后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡 后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生 成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸 钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的 乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金 属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂 化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液 中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型 则难溶于有机溶剂。
*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中， 如甘油、 葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、 一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、 溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯
［常温常压（1个大气压、20C左右）］
（1）气态：
① 烃类：一般 N（C）≤4 的各类烃 注意：
新戊烷 [C（CH3）4] 亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3CI，沸点为- C）
氟里昂（CCI2F2，沸点为- C）
氯乙烯（CH2==CHCI，沸点为- C）
甲醛（HCHO，沸点为-21 C）
氯乙烷（CH3CH2CI， C）
一溴甲烷（CH3Br， C）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为- C）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23C）
*甲乙醚（CH3OC2H5， C）
*环氧乙烷（ ， C）
（2）液态：一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物 如，
己烷 CH3（CH2）4CH3
环己烷
甲醇 CH3OH
甲酸 HCOOH
溴乙烷 C2H5Br
乙醛 CH3CHO
溴苯 C6H5Br
硝基苯 C6H5NO2
★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下 也为液态
(3) 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。 如， 石蜡
C16 以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固 态
★特殊：苯酚( C6H5OH )、苯甲酸( C6H5COOH )、氨基酸 等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体， 少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT )为淡黄色
晶体；
* 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
* 2 ，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但
易溶于苯等有机溶剂) ； ☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq) 作用形成紫色 [H3Fe(OC6H5)6] 溶 液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊 液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生， 加热 或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解
下列有机物的气味：
☆ 甲烷
☆ 乙烯
无味 稍有甜味 （植
物生长的调节剂 ）
☆ 液态烯烃
汽油的气味
☆ 乙炔
无味