乙酸正丁酯的制备-新乡医学院.doc

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新乡医学院 有机化学 实验课教案首页
授课教师姓名及职称:
一、实验名称
乙酸正丁酯的制备
二、授课对象
药学专业 授课形式
实验教学
三、教学目标
1 •熟悉乙酸丁酯的制备原理及方法；
2 •进一步掌握蒸馏、分液漏斗的使用等基本操作。
四、教学内容
酸催化下冰醋酸和正丁醇制备乙酸丁酯
五、教学安排
与课时分配
1 .教师讲解 40 min
2 .学生操作教师辅导 120 min
六、授课重点
1 •回流、蒸馏以及分液等操作技术
2 .乙酸正丁酯的制备方法
七、注意事项
1 •回流时温度的控制
2 •有机实验注意安全
八、授课方法
教师示范讲述，学生操作
九、使用教材
《有机化学实验》 自编教材
十、教研室
审查意见
主任签字
新乡医学院化学教研室
实验 乙酸正丁酯的制备
一、 实验目的
1 •熟悉乙酸丁酯的制备原理和方法。
2 •进一步掌握蒸馏、分液漏斗的使用等基本操作。
二、 实验原理
羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物。 常见制备羧酸酯的方法有：（1）羧酸
和醇在催化剂存在下直接酯化反应； （2）酰氯、酸酐和腈的醇解；（3）羧酸盐与卤代烷或硫
酸酯的反应。
酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法， 常用的催化剂有硫酸、 氯
化氢或对甲苯磺酸等质子酸和三氟化硼等路易斯酸以及强酸性离子交换树脂等， 酸的作用是
使羰基质子化从而提高羰基的反应活性。
OH
O OH +
I h+ R'OH R—C—O — R'
R — C —OH R—C—OH -
OH H
I
+
O OH OH
O -H+ Il -H2O I
r一c一OR' ■ R—C—OR' R—C OR'
OH2
酯化反应是一个典型的酸催化的可逆反应。 为了使平衡向有利于生成酯的方向移动， 可
使反应物之一的醇或羧酸过量， 以提高另一种反应物的转化率， 也可以把反应中生成的酯或
水及时蒸出，或是两者并用。在具体实验中， 究竟采用哪一种物料过量，取决于物料来源是
否方便，价格是否便宜，产物分离纯化和过量物料分离回收的难易程度。 过量多少则取决于
具体反应和具体物料的特点。如果所生成的酯的沸点较高，可向反应体系中加入能与水形成 共沸物的第三组分，把水带出反应体系。常用的带水剂有苯、甲苯、环已烷、二氯乙烷、氯 仿、四氯化碳等，它们与水的共沸点低于 100 C,又容易与水分层。
空间效应对酯化反应有很大的影响， 酯化速率随着与羧酸相连的烷基体积的增大以及醇 基体积的增大而降低。因此，在 a-位上有侧链的脂肪酸和邻位取代芳香酸的酯化反应都很 慢，而且产量低。另外，醇的酯化从伯醇到叔醇也逐渐困难。
本实验在浓硫酸的催化下，以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯，反应式为：
二 CH3COOCH2（CH2）2CH3 + H2O
CH3COOH + CH 3CH2CH2CH2OH
H2SO4
三、 试剂
mL (9 g, mol )冰醋酸， mL ( g,