基于海因环共保护策略的谷胱甘肽前体化合物的合成.pdf

南京工业大学硕士学位论文基于海因环共保护策略的谷胱甘肽前体化合物的合成姓名:王浩申请学位级别:硕士专业:微生物学指导教师:曹飞;唐拾贵 20081224 Y2083689 谷胱甘肽是维持机体内环境稳定不可缺少的物质,已广泛应用于化工、医药、食品等领域。相对于提取法、化学合成法、发酵法和酶(或固定化细胞)法等单一的谷胱甘肽的制备方法,采用化学合成一海因酶法两步的方法既可以利用化学合成的高效率,又可利用到酶法的光学选择性优点。、、、,为进一步海因酶水解开环提供相应的原料。采用Read合成法,。考察了不同反应温度、反应时间、氰酸钠用量等三个因素对产率的影响,选择反应温度为70℃,反应时间2h,:氰酸钠=l:(摩尔比)时,%;。采用微波两步反应总计4min完成,收率可高达95%,比常规加热法有明显提高; 采用碱性条件、。对反应中氢氧化钠浓度、温度、反应物配比等反应条件进行了研究。经正交实验优化,在 ·L。1NaOH、℃、半胱氨酸:氯化苄=:1(摩尔比)条件下,%。、,针对性地选择了接肽反应所需要的溶剂。, 选择DMF/,而胱氨酸接肽反应的溶剂为DMF小aOH溶液。/HOBt复合缩合剂法,、胱氨酸进行接肽反应,,得到N- 、,产率分别为89%和77%。。关键词:海因一5一丙酸S一苄基半胱氨酸海因一5一丙酰衍生物合成硕士学位论文 ABSTRACT Glutathione,one oft11emost necessa巧substances tomaintain our mtemal condition,has beenwidely usedinthe矗eIds ofchemical engineering,phannacy; and pared tothesingIepreparation methodS such豁eX仃action,chemical synthesis,fementation 锄d enz),matic method, we suggested a new chemical·enzyIllatic method which theQ-锄ino锄d a-carboxyl伊oup ofglutaIllic acidw弱simultaneously protectedbyhyd锄toin cycle,men releaSedbyhydalltoinase aRerthederiVatiVe reaction of theglut锄ic acid’,a seriesof hydantion·5-propionic acid deriVatiVes including hydantion一5-propionic acid, hydantion·5-propionic—S-benZyI-L—cysteille, hydalltion一5-pr叩ionic·L-cystine aIld hydantion-5-propionic-S-benzyl-L—cysteinyl glycine were synthesized toproVide t11e substaIlcesforhydaJltion弱e. Fist,hydantion·5-propionic acid was prepared仔om L-glut锄ic acid andsodium cyanate throu曲tlle Read optimized tllecondition,me yieId of hydantion一5-propionic acidw觞93%with ttleratioof l: toL·glutamic acid觚d sodium cyanate at70℃for under tlle