《大学有机化学鉴别题.》.doc有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,l4 溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型, 、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 : (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 :三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 :硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 : (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别 6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊, 伯醇放置后也无变化。 : (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 : (1)鉴别所有的醛酮: 2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀, 而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 :用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 :区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在 NaOH 溶液中反应,伯胺生成的产物溶于 NaOH ;仲胺生成的产物不溶于 NaOH 溶液;叔胺不发生反应。(2)用 NaNO2+HCl : 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。 10 .糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀, 而蔗糖不能。、 1-丁炔、 2-丁炔。分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃, 1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃, 1-丁炔具有炔氢而 2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为: 、 1-氯丙烷和 2-氯丙烷。分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为: 、丙醛、 2-戊酮、 3-
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