手性分子与手性药物.doc

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有机化学——
手性分子与手性药物
材料与化学工程系
12级应化〔1〕班
我们吃的如甘蔗汁制的或甜莱汁制的糖，它们的分子都是右旋的。
人体内氨基酸分子都是左旋的，而淀粉的分子都是右旋的，传递遗传信息的脱氧核糖核酸(DNA)，95%以上呈右旋。
星系的运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动，多是“左旋〞。
多数藤本植物如牵牛花、扁豆等的茎蔓是右旋的。
海螺的螺壳都是右旋的，出现左旋螺壳的概率是百万分之。
左旋
右旋
自然界中的手性
长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的，右侧是左旋，左侧是右旋。——《科学》
化学概念中的手性
什么是手性
⒈手性分子:
手性碳——手性分子的特征
所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四个完全不同的原子或原子团，常用“＊〞号予以标注。
具有手性的分子称为手性分子，手性分子都具有旋光性；不具有手性的分子称为非手性分子，无旋光性。由于含一个不对称碳原子的化合物具有手性，这与其呈现手性特征的中心碳原子有关，因此这个中心碳原子称为手性中心，称其不对称碳原子为手性碳原子。
手性：实物与自身镜象不能重合的现象。
＊
＊
＊
·非手性分子
例如：
＊
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
两者可以重合
非手性分子
手性碳标记
*
手性分子与非手性分子
不能与镜象叠合的分子叫手性分子，而能叠合的叫非手性分子。
小结：
综上所述：物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心的，均不具有手性，如此无旋光性；反之，在结构上既不具有对称面，也不具对称中心的，在这种分子具有手性，它与镜像互为对映异构体，不能重叠，故具有旋光性。除了含有一个手性碳原子的化合物具有手性，还有含其他手性因素的化合物如含手性氮原子等化合物，以与某些不含手性碳原子但具有手性的化合物。
Ⅲ的结构具有对称中心，为非手性分子，与Ⅰ和Ⅱ均不成镜像，互为非对映异构体。
翻转180º，完全重合
Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体
·
⒉含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。
例如：2,3-丁二醇的三种立体结构
互为镜像，不能重合，均为手性分子。
·
实线—纸面上的键
虚线—伸向纸后方的键
锲形线—伸向纸前方的键
对映体的表示方法
两种方法：
直观，但书写麻烦，不适用于复杂化合物
使用方便，适用于简单和复杂化合物
2、Fischer投影式
命名规如此：R、S标记法的规如此
①找出手性C原子
②C原子上的基团依从大到小次序排列
③假如为顺时针排列，叫做R-构型；
假如为逆时针排列，叫做S-构型。
C
H
OH
COOH
H
3
C
透视式
投影式
Fischer
CH
3
COOH
OH
H
C
COOH
CH
3
OH
H
观察
①碳链竖置，且编号小者置于上端；
②上下朝里，左右朝外；
手性碳原子，饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团，常用“＊〞号予以标注。
例如：
I>Cl>S>H
先后次序取决于原子序数，原子序数较大的原子优先。
S
逆时针
R
顺时针
基团次序为：a>b>c>d
R-S标记法
＊
＊
＊
顺时