甲基橙的制备教案.doc

甲基橙的制备教案.doc甲基橙的制备
一、实验目的
1、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶合反应的操作。
2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理
伯芳胺在低温及强酸水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称
H
(H3C)2N
N OH
HNO 2
(H3C)2N
NO
(H 3C)2N
NaOH
NaO
NO + (CH 3)2NH
正确做法：若试纸不显示蓝色，则应滴加亚硝酸钠溶液至刚刚出现蓝色。继续搅拌反应
15 分钟
后再检验。若试纸为蓝色，则应加入少许尿素分解过量的亚硝酸，直至反应液不再冒出气泡为止。
H2NCONH2+ 2HNO

→ CO2↑

+ N

2↑

+ 3H

2O
注意：只有在反应液接触试纸后约 15 – 20 秒钟内呈兰色，才表示
点，芳伯胺在溶液中的浓度变小，重氮化反应的速度就变慢，所以， HCl
钟，使 HNO2尽量与芳伯胺作用，然后才能检验 HNO2是否过量。

HNO2过量；由于邻近反应终
加入后，要搅拌 3 – 4 分
偶合
在一支试管中加入 N,N- 二甲基苯胺（）和 1mL冰醋酸，振荡混合。在搅拌下将此溶液慢慢加到
上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌 10min，此时有红色的酸性黄沉淀，然后在冷却下搅拌，慢慢加入 15ml 10 ％的氢氧化钠溶液，反应物变为橙色，粗的甲基橙细粒状沉淀析出
- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后就会有难溶于水的
- 二甲
（若反应物中含有未作用的 N,N
N,N
基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红
色粗产物。）
将反应物加热至沸腾，使粗甲基橙溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析
出后，抽滤收集结晶。用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用
10ml，并用这些冲洗液洗涤产品。
若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移到装有
75ml 热水的烧杯中，微微加热并不断搅拌，
滤饼几乎全溶后，取出滤纸让溶液冷却至室温，然后在冰浴中再冷却，待甲基橙结晶全析出以后，抽
滤（重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。
）。依次用少量
乙醇、乙醚洗涤产品，压干，产品干燥（粗产品呈碱性，温度稍高时易使产物变质，颜色变深，湿的
甲基橙受日光照射亦会使颜色变深，通常可在
65~75℃烘干。），称重 （产率 75％）
① 粗甲基橙进行重结晶时，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，目的何在
答：用水洗涤是为了减少甲基橙吸附的碱。碱性大时，温度稍高甲基橙就易变质，颜色变深呈褐色。用少量乙醇、乙醚洗涤是为了除去剩余的被甲基橙吸附的碱和其它有机物。同时，也是为了使产品甲
基橙能迅速变干。因为，湿的甲基橙受光作用后颜色会变深。
② 溶解少许产品于水中，加几滴稀盐酸，然后用稀氢氧化钠溶液中和，观察溶液的颜色有何变
化。