安息香地辅酶合成与安息香地转化论文设计.docx

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安息香的缩合与安息香的转化实验报告
：霄 专业：高分子材料与工程 年级：2015级
同组者：军 周四10-12节
文献综述
安息香的缩合
反应式：word
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安息香的缩合与安息香的转化实验报告
：霄 专业：高分子材料与工程 年级：2015级
同组者：军 周四10-12节
文献综述
安息香的缩合
反应式：
，接着是快速质子转移，最后是快速丧失-
B. 反应的催化剂可以是Na或VB1。-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。优先考虑VB1作为反应催化剂。
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C. VB1作为催化剂的原理：噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：
硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：
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安息香的转化
反应式：1.
2.
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两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮，再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。
B. 两步法的优点是反应现象明显，便于观察，实验成功率高，缺点是反应时间长，过程繁杂；一步法的优点是反应时间较短，操作简单，缺点则是反应现象不明显，有可能因为操作失误得不到产物，功亏一篑。
C. 最终确定使用一步法制备
实验部分
安息香的缩合实验步骤
A. VB1，5mL蒸馏水，15mL 95% 乙醇，摇匀后放入冰盐浴冷却，将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶，调pH至9-10.
B. 加入10mL 新蒸苯甲醛，充分摇匀，装上回流冷凝管，加几粒沸石，，温度在60-75℃。
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C. 反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用95%乙醇重结晶，得到白色针状结晶。
注意事项：
1冷却，VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。
，杂质多，所以必须要用新蒸的。
2 安息香的转化实验步骤
溴酸钠溶于6mL水的溶液，将蒸发皿置于85-90℃水浴加热，，不断搅拌，中间不断补充少量水，反应1-。
用25mL水稀释反应混合物，冷却抽滤，滤液搅拌下加入40%硫酸至不放出溴。抽滤，得到产物。
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注意事项：
℃，否则会导致二苯乙醇酸分解脱羧，增加副产物二苯甲醇的生成。
-3mL滤液于试管中，剩余物用硫酸酸化至释放出微量的溴，然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。
三. 分析与讨论
现象记录
安息香的缩合
加入NaOH溶液后，溶液呈黄色，用pH试纸测pH为10。
在水浴加热时，溶液并没有呈橘黄或橘红色，而是呈浅黄色，颜色不明显。
冷却时产物没有结晶析出，而是呈油状物析出，于是重新加热30分钟，再次结晶，仍然没有产物结晶，实验失败。
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安息香的转化
加入安息香后，产物呈现灰紫色，不断补充少量水，产物为糊状物。
冷却抽滤，滤液呈黄色，微微发红；加入硫酸时，由黄色沉淀生成，至最后一滴硫酸时，滤液变为淡黄色，近似无色；抽滤后得到了白色固体， g。
产率计算
安息香的缩合
实验失败，没有得到产物
安息香的转化
实验试剂理化常数
名称
分子量
性状
熔点
沸点
安息香
白色固体
133
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二苯乙醇酸
白色固体
149
180
B. 产率计算
g 安息香， g 溴酸钠， g 氢氧化钠， g。
n（安息香）= n（NaBrO3）=
n（NaOH）= n