安息香的辅酶合成与安息香的转化论文.doc

安息香的辅酶合成与安息香的转化论文
安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名:孙霄专业:高分子材料与工程年级:2015级
同组者:孙赵军周四10-12节
一. 文献综述
安息香的缩合
2 C6H5CHOVB1
C6H5OHOHC6H5反应式:
,接着是快速质子转移,-
B. -是良好的亲核体和离去基团,但它的缺点是有剧毒,不适合在实验室使用。优先考虑VB1作为反应催化剂。
C. VB1作为催化剂的原理:噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响,酸性明显,遇碱质子易被除去,形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。维生素B1又称硫胺素或噻胺,属一种辅酶,结构式:
NH2
N嘧啶环
CH3
2CH2OH
CH2
Cl-HCl
CH噻唑环
硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为:
R
N
S
CH3
(VB1)
+ H+
OH
+
+
VB1
C
安息香的转化
反应式:1.
2.
A. 两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮,再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。
B. 两步法的优点是反应现象明显,便于观察,实验成功率高,缺点是反应时间长,过程繁杂;一步法的优点是反应时间较短,操作简单,缺点则是反应现象不明显,有可能因为操作失误得不到产物,功亏一篑。
C. 最终确定使用一步法制备
二. 实验部分
安息香的缩合实验步骤
A. VB1,5mL蒸馏水,15mL 95% 乙醇,摇匀后放入冰盐浴冷却,将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶,调pH至9-10.
B. 加入10mL 新蒸苯甲醛,充分摇匀,装上回流冷凝管,加
几粒沸石,,温度在60-75℃。
C. 反应物冷却至室温,析出浅黄色晶体,结晶完全,抽滤,冷水洗涤,再用95%乙醇重结晶,得到白色针状结晶。
注意事项:
,VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。
,杂质多,所以必须要用新蒸的。
安息香的转化实验步骤
A. 溴酸钠溶于6mL水的溶液,将蒸发皿置于85-90℃水浴加热,,不断搅拌,中间不断补充少量水,反应1-。
B. 用25mL水稀释反应混合物,冷却抽滤,滤液搅拌下加入40%硫酸至不放出溴。抽滤,得到产物。
注意事项:
℃,否则会导致二苯乙醇酸分解脱羧,增加副产物二苯甲醇的生成。
-3mL滤液于试管中,剩余物用硫酸酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。
三. 分析与讨论
现象记录
安息香的缩合
,溶液呈黄色,用pH试纸测pH为10。
,溶液并没有呈橘黄或橘红色,而是呈浅黄色,颜色不明显。
,而是呈油状物析出,于是重新加热30分钟,再次结