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天然药化香豆素课件PPT.pptx


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香豆素类化合物含有芳香气味,因最早从豆科植物香豆中提取出而得名。
其分布广泛,在伞形科,芸香科,豆科,菊科,兰科,茄科,木犀科,瑞香科等植物和微生物代谢产物中多见。
天然药化香豆素
第1页
1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用;高
香豆素类化合物含有芳香气味,因最早从豆科植物香豆中提取出而得名。
其分布广泛,在伞形科,芸香科,豆科,菊科,兰科,茄科,木犀科,瑞香科等植物和微生物代谢产物中多见。
天然药化香豆素
第1页
1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用;高浓度则抑制
2. 光敏作用——可引发皮肤色素从容;补骨脂内酯可治白斑病
3. 抗菌、抗病毒作用——七叶内脂含有抗菌作用,补骨脂内酯含有抗结核杆菌活性
4. 平滑肌松弛作用——茵陈蒿中滨蒿内酯
5. 抗凝血作用
6. 肝毒性——有些香豆素对肝有一定毒性
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第2页
一类含有一个或几个C6―C3单位天然成份
苯丙酸类
香豆素
木质素
苯丙素类
天然药化香豆素
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一、香豆素结构类型
香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。
通常将香豆素分为四类:
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天然药化香豆素
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香豆素
其它香豆素
简单香豆素
呋喃香豆素
线型和角型
吡喃香豆素
线型和角型
依据母核上取代基和骈环情况不一样可分为五类(异香豆素)
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天然药化香豆素
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㈠ 简单香豆素类
只有苯环上有取代基香豆素。
取代基:
羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
因为绝大多数香豆素在C7位都有含氧
官能团存在,所以,7-羟基香豆素能够认为是香豆素类成份母体。
7-羟基香豆素
伞形花内酯
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天然药化香豆素
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㈡ 呋喃香豆素类 (线型和角型)
香豆素核上异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃环。
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天然药化香豆素
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补骨脂内酯: 有增加皮肤黑色素作用,适合用于白癜风。另外,尚可用于斑秃及牛皮癣。
补骨脂,一味中草药,为豆科植物补骨脂 干燥成熟果实。性味辛、苦,温;归肾、脾经。有温肾助阳,纳气,止泻功效。
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天然药化香豆素
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㈢ 吡喃香豆素类 (线型和角型)
香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。
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四、异香豆素类
为香豆素异构体
天然药化香豆素
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五、其它香豆素
指α-吡喃酮环上有取代基香豆素类。还包含二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。
Kotamin(二聚体)
黄檀内酯
rutaculin
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天然药化香豆素
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第三节、理化性质
一、性状
香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶
多数天然游离香豆素含有香味,分子量较小还含有挥发性和升华性
二、溶解性
游离香豆素不溶或难溶于冷水,可溶于沸水,易溶于苯,乙醚,三氯甲烷,甲醇和乙醇。
天然药化香豆素
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