Heck反应合成几种吲哚衍生物的研究.pdf

Heck反应合成几种吲哚衍生物的研究.pdf南昌大学硕士学位论文Heck反应合成几种吲哚衍生物的研究姓名:朱礼良申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:张小林20110615摘要摘要本文综述了吲哚及其衍生物在医药方面的用途,以及合成方法研究现状;另外还重点介绍了钯催化Heck反应和Suzuki偶联反应。设计并合成了三种吲哚衍生物。随着吲哚及其衍生物应用领域的不断拓展,对它们合成方法的研究也越来越多。合成吲哚衍生物的方法很多,传统方法有Fischer合成法,Reissert合成法,Madelung合成法,Bichler合成法等。本文采用过度金属Pd催化卤代芳烃与乙烯基化合物的Heck反应来合成吲哚衍生物。以邻溴苯胺为原料,先用苯甲酰氯或有机酸进行酰化,再用烯丙基溴类化合物进行烃化,最后在钯催化下经分子内Heck偶联反应得到目标产物。在反应过程中,我们还对反应条件进行了探索,找出了较适宜的原料配比。最后通过红外,核磁共振等手段对提纯后重要中间体及目标产物的结构进行了表征。通过分析各步产品及终产物谱图确定了产物即为目标产物。关键字:吲哚衍生物;邻溴苯胺;酰化;烃化;Heck反应ABSTRACTABSTRACTTheapplicationoftl圮indolinederivativesinmedicinedandthepresentresearchsituationoftheirsynthesiswereintroducedinthispaper,,,Reissertmethod,-bromoanilineasarawmaterialviaacylationbybenzoylchlorideorpropionicacid,,poundswereconfirmedbyIRand1HNMRKeywords:indolinederivatives;o-bromoaniline;acylation;alkylation;,在医药、农药、香料、染料、食品饲料添加剂等领域中有着十分广泛的重要用途,近年来受到了越来越多的关注【l】。在医药上,吲哚以其独特的化学结构使其衍生出的化合物显示出既广泛又重要的生物活性,例如抗疟疾、抗肿瘤、抗糖尿病等,还可用作HT受体抑制剂、环氧酶抑制剂等疾病;在农药方面,、、、【2】。在自然界中,特别是在生物体内,有许多贯穿整个生命过程的活性物质,含有苯并五元杂环结构单元的化合物是其中的一大类。在这类天然产物中,最为重要的是含吲哚环的化合物。1957年出版的《生物碱大全》共收集了4030种化合物,其中含有吲哚环的生物碱占1/5。最初的吲哚化合物是由靛蓝降解而得,。许多天然的吲哚化合物都具有重要的生理活性,如从夹竹桃科长春花植物(Vincarosea)中提出的长春碱(vinblastine,VLB)、长春新碱(vincristine,VCR)及半合成的长春酰胺(长春地辛,vindesine,VDS)和长春瑞宾(vinorel2bine);由松果体分泌的吲哚类激素褪黑素(melatonin,MLT)等,这些吲哚类化合物都具有抗癌作用。不仅在自然界中有着许多的吲哚类化合物,近年来,许多人工合成的吲哚衍生物也具有良好的生理活性。如吲哚布芬又名吲哚布洛芬(Indobufen)是一种抗凝血药,它是通过抑制血小板因子的释放而发挥抗血小板聚集的作用;吲哚心安又名心复安(Pindol01