几种N-烷基吲哚衍生物的合成.pdf.pdf

(凯里学院化学系,翔贵州凯里556000)[摘要]介绍了吲哚衍生物在药物合成中的重要用途,叙述了N一烷基吲哚衍生物的主要合成方法,采用了以吲哚及取代吲哚为原料,与卤代烃在KOH/acetone体系室温下几小时可得目标化合物,,产品为淡黄色液体或棕色固体.[关键词]吲哚;N一烷基吲哚衍生物;K()H/acetone体系[中图分类号][文献标识码]A[文章编号]1673—9329(2007)06—0034—030引言吲哚是一种重要的杂环类精细化工原料,近年来医药、,从而适应生物进化对新型医药和农药的需求n].吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界中。目前国内由于受到原料吲哚供应的限制,研究开发生产较少,特别是取代吲哚衍生物的生产。本文就N一取代吲哚衍生物的合成进行了深入的研究,,,,再与烷基卤化物发生亲核取代反应得到N一烷基吲哚。常用的强碱主要是KNH。,NaNH2,KoH,NaH,NaOH,BuLi等,)最早使用的烷基化试剂主要是烷基卤化物,之后又发展了疏酸二甲酯、碳酸二甲酯、草酸二甲酯等。)近几年许多反应都用到相转移催化剂从而使反应更快速,操作更简单,产率也更高,].3)吲哚和二级醇在(t—CH9())3A1和RaneyNi催化下也能得到N一烷基吲哚、值得注意的是这个反应只对二级醇效果好、一级醇活性低、。H4)N一取代吲哚衍生物的合成结合文献的基础上,采用了Kikugawa的方法”"--CH3,c卜bH5R2=-c}b,F,a,Br,:VarianMercury400核磁共振谱仪,,Btichirit—:吲哚,5一溴吲哚,5一氯吲哚,5一氟吲哚,5一碘吲哚,6一氯吲哚,2一甲基吲哚,5一甲基吲哚,苄溴,丙酮,氢氧化钾,碘甲烷,石油醚,,其余试剂为分析纯,,冷却到0℃,加入3mol的粉状的氢氧化钾,反应30min后逐滴加入2mol的碘甲烷或苄溴,升到室温,,向体系加入3倍体积于丙酮的乙醚,振摇,澄清过滤,(石油醚/乙酸乙酯=8o/1~lOO/1),脱溶,真空抽干,