同分异构体数目判断.doc

同分异构现象广泛存在于有机物中, 同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此, 分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一, 这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质, 把握其中的规律。一、书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理: 在有机物分子中碳原子的价键数为 4, 氧原子的价键数为 2, 氢原子的价键数为 1, 不足或超过这些价键数的结构都是不存在的, 都是错误的。二、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同, 在中学阶段主要指下列三种情况: ⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如 CH3CH(CH3)CH3 和 CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象, 如: CH3CH2CH=CH2 和 CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构: 由于官能团的不同而引起的异构现象, 主要有: 单烯烃与环烷烃; 二烯烃、炔烃与环烯烃; 醇和醚; 酚与芳香醇或芳香醚; 醛与酮; 羧酸与酯; 硝基化合物与氨基酸; 葡萄糖与果糖; ⒈写出 C4H8O2 的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团) . 【解析】根据题意,C4H8O2 应代表羧酸和酯, 其中羧酸(即 C3H7COOH )的种类等于— C3H7 的种类, 故有酯必须满足 RCOOR ′(R′只能为烃基, 不能为氢原子) ,R与R′应共含 3 个碳原子, 可能为: C2 — COO —C:C— COO — C2 :H— COO — C3 : 【练习】已知 CH3COOCH2C6H5 有多种同分异构体, 请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。三、由分子式分析结构特征在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息: 该有机物的不饱和度. 利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多. 下面先介绍一下不饱和度的概念: 设有机物分子中碳原子数为 n, 当氢原子数等于 2n+2 时, 该有机物是饱和的, 小于 2n+2 时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为 1. 分子中每产生一个 C= C或 C= O 或每形成一个环, 就会产生一个不饱和度, 每形成一个 C≡ C, 就会产生两个不饱和度, 每形成一个苯环就会产生 4 个不饱和度. 例⒉烃A 和烃 B 的分子式分别为 C1134H1146 和 C1398H1278,B 的结构跟 A 相似, 分子比 A 分子多了 33 个这样的结构单元。四、书写同分异构体的方法书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。例⒊写出分子式为 C7H16 的所有有机物的结构简式。【解析】经判断,C7H16 为烷烃第一步, 写出最长碳链: 第二步, 去掉最长碳链中一个碳原子作为支链, 余下碳原子作为主链, 依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似) 第三步, 去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基): ①分别连在两个不同碳原子上②分别连在同一个碳原子上⑵作为一个支链(乙基) 第四步, 去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基) ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基) :不能产生新的同分异构体.