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苯甲醇与苯甲酸的制备实验
一、实验原理
利用坎尼扎罗(Cannizzaro)反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无l活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】
（4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的水层。】
(5)干燥：用无水硫酸镁干燥，除去粗产品中残留的水分。
【-;。】【注：干燥前瓶内液体里不能有水珠存在，若有分层则需要去除水分，再加入干燥剂。【干燥前液体可能呈现浑浊，干燥后将呈现澄清透明液体。】
(6)蒸馏：水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206°C。
【预备两个100ml三角烧瓶，第一个瓶用于收集前馏分，第二个瓶用于收集产品(沸程204206C，此瓶需事先称量空重，接收产品后连同产品一起称重，两次称重之增重即为苯甲醇的质量】
【请留意在沸点178-180C时有无馏分蒸出，若有应该为未反应的苯甲醛原料，且用亚硫酸氢钠溶液洗涤没有除净。】
(7)称重：产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=，折光率=。
分离苯甲酸
(1)酸化：在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜【理论上需要36%HCI体积为17・5ml】
(2)抽滤：充分冷却抽滤，得粗产物。
(3)水洗涤：用少量水洗涤粗产品。
(4)干燥：热水浴干燥。
(5)称重：计算产率。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=。
七、思考题
1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？
答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？
答：加入甲醛即可。当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。
3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。
答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无a-H的醛，如苯甲醛、咲喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有
a-H的醛，如乙醛、丙醛等。
4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？
答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179C的馏分。
5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？
答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面