青霉素类药物的发展.ppt

关于青霉素类药物的发展
第一张，共二十五张，创建于2022年，星期一
目录
1
青霉素的作用机理
2
青霉素类的代表药物
3
青霉素G的缺点
4
药物后期的改进
5
与头孢的对比
关于青霉素类药物的发展
第一张，共二十五张，创建于2022年，星期一
目录
1
青霉素的作用机理
2
青霉素类的代表药物
3
青霉素G的缺点
4
药物后期的改进
5
与头孢的对比
第二张，共二十五张，创建于2022年，星期一
青霉素的作用机理
第一
部分
第三张，共二十五张，创建于2022年，星期一
作用机理
青霉素通过抑制肽聚糖转肽酶而抑制细菌细胞壁的合成。
细菌细胞壁的主要成分为肽聚糖，肽聚糖要在肽聚糖转肽酶的催化下转化为糖多肽，这样才能完成细胞壁的合成。而青霉素的β-内酰胺环正好肽聚糖与酶的作用位点相似，青霉素与酶的活性中心结合,使得酶失活。
第四张，共二十五张，创建于2022年，星期一
青霉素类的代表药物
第二
部分
第五张，共二十五张，创建于2022年，星期一
1
青霉素钠
2
青霉素V钾
代表药物
氨苄西林
3
4
仑氨西林
第六张，共二十五张，创建于2022年，星期一
青霉素G的缺点
第三
部分
第七张，共二十五张，创建于2022年，星期一
缺点
不耐酸
β-内酰胺环不稳定，羰基碳易受亲核试剂进攻，而羰基氧和内酰胺氮易受亲电试剂的进攻。
抗菌谱窄
青霉素G只对革兰阳性菌及少数革兰阴性菌效果好，对大多数阴性菌则无效。
不耐酶
青霉素在碱性或者β-内酰胺酶的作用下，会发生开环反应，开环后发生脱羧重排反应，使得青霉素失活。
第八张，共二十五张，创建于2022年，星期一
药物后期的改进
第四
部分
第九张，共二十五张，创建于2022年，星期一
改进
耐酸青霉素——青霉素V钾
具有耐酸性质，不易被胃酸破坏，可以口服。
机理；苯甲氧基是吸电子基团，可以降低羰基氧原子的电子云密度，阻止了羰基电子向β-内酰胺环的迁移，所以对酸稳定。
第十张，共二十五张，创建于2022年，星期一
改进
耐酶青霉素——苯唑西林
对β-内酰胺酶非常稳定，使得它可以克服耐药性。
机理；较大的取代基的空间位阻效应可以阻碍酶与之结合，保护青霉素免遭酶的分解。
第十一张，共二十五张，创建于2022年，星期一
改进
广谱青霉素——氨苄西林
对革兰阳性，阴性菌均有强效。
机理；ɑ-氨基的引入改变了分子的极性，使得药物容易透过细菌细胞膜，故扩大了抗菌谱。
第十二张，共二十五张，创建于2022年，星期一
改进
好吃的青霉素——仑氨西林
抗菌谱较宽，口服吸收效果好，抗菌作用强！
机理；羧基酯化，使得在小肠内吸收效果好，口服后迅速吸收，在肠壁中水解成氨苄西林。
第十三张，共二十五张，创建于2022年，星期一
与头孢的对比
第五
部分
第十四张，共二十五张，创建于2022年，星期一
对比
五元环和六元环的对比
青霉素中与β-内酰胺环相连的是个六五元环，而头孢中与β-内酰胺环相连的是个六元环，使得头孢比青霉素更稳定。
青霉素类极易发生过敏反应，并且会发生交叉过敏，而头孢菌素类过敏反应低，原因在于两者的抗原决定簇不同。
第十五张，共二十五张，创建于2022年，星期一
参考书目
仉文升,李安良. 药物化学,第二版. 高等教育出版社,2005
彭师奇,徐萍. 药物化学原理. 北京大学医学出版社,2006
杭太俊. 药物分析,第7版. 人民卫生出版社,2011
第十六张，共二十五张，创建于2022年，星期一
未完待续
第十七张，共二十五张，创建于2022年，星期一
服用青霉素和头孢类药注意事项
第十八张，共二十五张，创建于2022年，星期一
： 包括即刻的过敏休克、速 发的皮疹和迟发的过敏反应。
： 静脉滴注可能发生惊厥或 昏迷。
： 大剂量青霉素治疗可能引起溶血性贫血，也可能引起白细胞减少。
使用青霉素时的不良反应：
第十九张，共二十五张，创建于202