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领悟,迁移,创新
从乙酸乙酯到苯甲酸甲酯
无锡市堰桥中学 陈美 （214174）
高三化学实验复习中，如何避免盲目重复练习、激发学生的探究精神、提高教学质 量？本人认为 引导学生以教材为本、充分挖掘教材的丰富内涵是提高实验复衡移动的原理的应用。
.冷凝回流，提高原料的利用率
3
.液态有机物混合物的分离往往根据沸点的不同采用蒸储
.分液筛取。分离提纯。
三、创新提高
例1 2006年《江苏省高考模拟试卷》(第17题)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原 料，有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理 ，可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反 应。有关物质的物理性质见下表所示：
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
熔点/ c

一97
—
沸点/C
249


密度/g . cm3



水溶性
微溶
互溶
不溶
I 苯甲酸甲酯的合成与提纯
相关的实验步骤为：
第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应
第二步：：水洗提纯
第三步：：蒸储提纯
(1)上述是合成和提纯的有关装置图,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序 (填字
母)
C D
⑵C装置中除了装有15g苯甲酸和20mLM量的甲醇外还需要 ,
作用分别是-, 。
(3) C装置中冷凝管的作用是 , A装置中固体NaCO作用是
n 苯甲酸甲酯的皂化反应
坦甲族印酯 XI 上
™，隈移暹合液转人小丁-再
肃31加i人少鼻j 7f世遵・福白色固 二浓林乾酸比千滁体薪量
H
(4)能说明G装置中反应完全的现象是 。
(5)在R中得到白色固体的质量为 5go假设反应I和反应R中：蒸储提纯的效率为
%,加浓盐酸苯甲酸钠生成固体的装化率为 80%酯化反应中苯甲酸的转化率为 X。
其他步骤的转化率为100% 则X=- 。
例2 2006年《全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)预赛试题》 (第17题，题略)已知 苯甲酸乙酯的沸点为213C,水---乙醇--- C (即在 此温度下水、乙醇、环己烷以 %、%、%的比例成为蒸汽逸出)。请回答就下 述实验室制备苯甲酸乙酯提出的问题：
(1)①在圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石。②再向烧瓶中加入环
己烷，装上分水器和回流冷凝管。( ②的目的 是 兀
(2)缓慢加热回流，至分水器下层液体不再增多，停止加热；放出分水器中液体(液 体的三种主要成分是 );继续加热，使多余的 蒸至分水器中；至分水器中液体不再增加，停止加热；
(3)将圆底烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中， 用 溶液
中和至弱碱性；用 进行 操作，分出粗产品；水
层用乙醴,醴层与粗产品合并；用纯水洗有机物2次， 将醴层与水尽量分净，醴层从上口倒入一个干燥的锥形瓶；
(4)加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，摇动锥形瓶，至
醴层澄清透明；醴层过滤入一个干燥的圆底烧瓶；进行
,先蒸出
后蒸出苯甲酸乙酯。
(参考答案：例1 (1) CFEADB
(3)冷凝回流
(4)不分层
(2)浓硫酸 沸石 催化剂 防止暴沸