不饱和度.doc

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不饱和度(英文名称:Degreeofunsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(indexofhydrogendeficiency(IHD)orringsplusdoublebonds)是有机物分子不饱和限度的量化标志,用希腊字母Ω表达,在有机化学中用来协助画化学构造。不饱和度公式可以协助使用者拟定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键,但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目,而是环和双键以及两倍叁键(即叁键算2个不饱和度)的数目总和。最后构造需要借助于核磁共振(NMR),质谱和红外光谱(IR)以及其她的信息来确认。
从有机物分子构造计算不饱和度的措施
根据有机物分子构造计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数
如苯:Ω=3+0×2+1=4即苯可当作三个双键和一种环的构造形式。
补充理解阐明:
单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
一种双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)奉献1个不饱和度。
一种叁键(炔烃、腈等)奉献2个不饱和度。
一种环(如环烷烃)奉献1个不饱和度。环烯烃奉献2个不饱和度。
一种苯环奉献4个不饱和度。
一种碳氧双键奉献1个不饱和度。
一种-NO2奉献1个不饱和度。
例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。
从分子式计算不饱和度的措施
第一种措施为通用公式:
Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)
其中,Vi代表某元素的化合价,Ni代表该种元素原子的数目,∑代表总和。这种措施合用于复杂的化合物。
第二种措施为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:
Ω=C+1-(H-N)/2
其中,C代表碳原子的数目,H代表氢和卤素原子的总数,N代表氮原子的数目,氧和其她二价原子对不饱和度计算没有奉献,故不需要考虑氧原子数。这种措施只合用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。
第三种措施简化为只具有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:
Ω=(2C+2-H)/2
其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目。这种措施合用于只含碳和氢或者氧的化合物。
补充理解阐明:
(1)若有机物为含氧化合物,由于氧为二价,C=O与CH2“等效”,因此在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。
(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。
如:C2H3Cl的Ω为1,其她基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。
如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminsterfullerene)
(4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0
如CH4(甲烷)
(5)有机物分子中具有N、P等三价原子时,每增长1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。
如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0。
(6)C=C碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2。
(7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状构造)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。
如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5
不饱和度计算的用途
不饱和度在有机化学中重要有两个用途:
检查相应构造的分子式与否对的
有机题中常常有某些复杂构造的物质,规定写分子式或判断给出的分子式与否对的,这时就可以运用不饱和度来检查:
先写出分子式,然后根据分子式计算不饱和度,然后根据构造数不饱和度,若相等,则阐明分子式对的。例如:甲苯的分子式为C7H8,计算出不饱和度为4,而双键(其实不是双键,但在计算不饱和度时可以看作双键)和环的不饱和度都是1,因此总的为4。
根据不饱和度推测分子式也许具有的构造
例如,某烃分子构造中具有一种苯环,两个碳碳双键和一种碳碳三键,它的分子式也许是()
A、C9H12B、C17H2OC、C20H3OD、C12H2O
解析:该烃的不饱和度为1+3+2*1+2=8A选项:(9*2+2-12)/2=4B选项:(17*2+2-20)/2=8C选项:(20*2+2-30)/2=6D选项:(12*2+2-20)/2=3由此看到B选项为对的答案。
.不饱和度重要用于判断该化合物与否含不饱和键,或环。
不饱和度为1时,该化合物也许为烯烃,环烷烃,酮,醛,酯,亚胺等
不饱和度为2时,也许为炔烃,二烯烃,腈,环烯烃,二环化合物,不饱和醛酮等
不饱和度不小于等于4时,一般一方面考虑与否含苯环(苯环不饱和度为4),若拟定不含苯环,再推测其她多种组合。