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ORGANIC CHEMISTRY
第十二章
含氮化合物
Spring 2012
有机化学
Nitrogen-pounds
张大海
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由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物,即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物
硝酸硝酸酯硝基化合物
亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物
硝基化合物
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一命名
1 硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同,如
硝酸甲酯亚硝酸乙酯
2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基
硝基甲烷邻硝基甲苯对亚硝基甲苯
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硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性,常被用做炸药,如
三硝基甘油酯 2,4,6-三硝基甲苯
(TNT)
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二物理性质
颜色多为淡黄色
沸点比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体
溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂
但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它,例如硝基苯有剧毒;多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药
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三化学性质
1 还原
2 脂肪族硝基化合物的酸性
硝基为吸电子基团,脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼,显弱酸性,可与碱作用生成盐从而溶于碱中
苯分子中一个氢原子被硝基取代而生成的化合物。无色或淡黄色(含二氧化氮杂质)的油状液体,有像杏仁油的特殊气味。硝基是强钝化基,有弱氧化作用,可用作氧化脱氢的氧化剂。
硝基苯毒性较强,吸入大量蒸气或皮肤大量沾染,可引起急性中毒,使血红蛋白氧化或络合,血液变成深棕褐色,并引起头痛、恶心、呕吐等。
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3 硝基对芳环上邻、对位基团的影响
(1)对邻、对位上卤原子的影响
高温高压
催化剂
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(2) 对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性)
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一分类
根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺,及季铵碱和季铵盐
伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺)
季铵碱季铵盐
胺
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