高中有机化学提高 烷烃.pdf

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△.烷烃的结构
碳原子的最外层上有4个电子,碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道。
所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,
同的新轨道的过程。由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道
叫做SP3杂化轨道,这种杂化方式叫做SP3杂化。
在形成甲烷分子时,4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近,
当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了4个等同的碳氢σ键。
实验证明甲烷分子是正四面体型的。4个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处
在正四面体的中心,四个碳氢键的键长完全相等,。
σ键的特点:(1)重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼。
(2)能围绕其对称轴进行自由旋转。
△.烷烃的命名
碳原子的类型:
伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子。
仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。
叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。
季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。
。
CHCHCH
333
(1)CHCHCHCHCHCCHCH(2)CHCHCCCH
32222333
CHCHCHCHCH
3222
HCCHCHCHCH
33333
(3)CHCHCHCHCHCHCHCHCH(4)
322223
CHHCCH
333
(5)四甲基丁烷(6)异己烷
。
(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷
解答:(3)>(2)>(5)>(1)>(4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,
同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的
低,且支链越多,沸点越低。

―――
(1)CH3CH2CH2(2)(CH3)2CH(3)(CH3)2CHCH2
―――
(4)(CH3)3C(5)CH3(6)CH3CH2
,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构
造式。
(1)一氯代产物只能有一种(2)一氯代产物可以有三种
(3)一氯代产物可以有四种(4)二氯代产物只可能有两种
、构象异构、还是完全相同的化合物。
ClCH
3
HCCHHCCH
Cl3255225
HCHHHCH
(1)HC3HC(2)3
3H3HHH
H
CHHCH
ClCl33
CHCHHCH
2533
HCHHCHHCClHCCl
32533
(3)(4)
HCHHCHClCHHCl
3523
CHCHHH
253
(5)(6)
.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用还是?为什么?
6Cl2Br2
CH
CH光照3
(1)3+X(1分子)+HX
2X
光照X
(2)+X
2+HX
解答:用。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到
(1)Br2
CH3
Br。
用。只有一种氢,氯原子反应活性高。
(2)Cl2
.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到和的比例为∶。
7CH3ClC2H5Cl1400