化学选修五第三章导学案.doc

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第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚(1)
【学习目标】
。
、一般通性和几种典型醇的用途。
【学习重点】
掌握乙醇的结构特点和主要化学性质。
【基础知识】

羟基与相连的化合物叫做醇。官能团: 。
羟基与直接相连而形成的化合物叫做酚。官能团: 。
、通式和命名

(1)根据醇分子里羟基的数目,醇可分为:
①一元醇:如等。②二元醇:如等。
③多元醇:如等。
(2)根据醇分子里是否含有苯环,醇可分为:
①脂肪醇:如等。②芳香醇:如等。
(3)根据醇分子里烃基是否饱和,醇可分为:
①饱和醇:如等。②不饱和醇:如等。

醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物,在结构上,碳骨架未改变;在分子组成上,碳、氢原子数未改变,只是增加了氧原子,故醇的通式可由烃的通式衍变而得。如:
(1)H2n+2,则饱和一元醇的通式为,饱和x元醇的通式为。
(2)H2n,则相应的一元醇的通式为。
(3)H2n-6,则相应的一元醇的通式为。
(系统命名法)
以饱和一元醇的命名为例介绍醇的命名方法。相应步骤如下:
选主链:选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据主链上的碳原子数目称某醇,
并在醇的名称前标出羟基的位置。例如:

②编序号:从离羟基最近的一端给主链原子依次进行编号,若羟基在中间则从离支链最近的一端编号。
③写名称:写名称时的基本格式与烷烃相似,将取代基的位次、数目、名称及羟基的位次依次写在母体名称之前(如果在分子中有多个羟基时,在醇的名称中用“二、三……”等标出其个数)。如上述醇的名称为。


(1)饱和一元醇同系物沸点随碳原子数增多而,与烷烃变化规律相似。
(2)碳链结构相同的醇与卤代烷相比,醇的沸点。℃,℃。
(3)低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道。常温常压下,分子中碳原子数为1~3的醇能与水以任意比互溶;碳原子数为4~11的醇为油状液体,仅部分溶于水;碳原子数多于12的高级醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。



(1)乙醇与金属钠反应(置换反应或取代反应)
化学方程式为。
化学键断裂位置: 。
注意:,因此,乙醇可以看做是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,这说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
,被钠取代的氢是羟基中的氢,而不是乙基上的氢。
、Ca、Na、Mg、Al等活泼金属也能与乙醇发生反应。
(2)乙醇的消去反应
化学方程式为。
断键位置: 。
实验装置:(如图) 【思考题】
①如何配置所需要的混合液?
②浓硫酸的作用?用碎瓷片的作用?
③反应中为什么要强调“加热,使液体迅速升到170 ℃”?如果温度升高到140℃,写出可能发生的反应方程式?
④、、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生像乙醇那样的消去反应?
注意:醇的消去反应规律
连有羟基的碳原子上必须有相邻的碳原子且相邻的碳原子上必须连有氢原子,才可发生消去反应。含有一个碳原子的醇(如CH3OH)、相邻碳原子上没有氢原子的醇[如(CH3)3CCH2OH]均不能发生消去反应。
(3)乙醇与HX反应(取代反应)
断键位置: 。
(4)乙醇的氧化反应
点燃
①燃烧
CH3CH2OH + 3O2 。
乙醇在空气里就易燃烧,发出淡蓝色火焰,同时放出大量的热。
【思考题】完全燃烧生成且仅生成CO2和H2O的有机物一定是烃吗?

催化氧化
在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下发生反应。
化学方程式为。
断键位置: 。
注意:,由乙醇制乙醛。在Cu作催化剂、加热的条件下,乙醇被氧化成乙醛。
现象:将光亮的铜丝加热到变黑,迅速伸进盛有乙醇的试管里,发现铜丝又变为光亮的红色,并有刺激性气味,这是生成的乙醛,说明Cu(或Ag)起催化作用。
B.
【思考题】
都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生类似于乙醇那样的催化氧化什么?
【归纳总结】醇能“去氢氧化”及产物是什么和不能氧化决定于醇的结构。
A凡含—CH2OH结构的醇在一定条件下都能“去氢氧化”成醛。
B凡含结构的醇在一定条件下都能“去氢氧化”成酮。
C凡含结构的醇(—OH相连的C原子上没有H原子),不能“去氢氧化”。
③乙醇也可以被酸