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安息香缩合反应
一·实验目的


,重结晶操作
二·实验原理
安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。因其相当于两分子醛缩合在一起的产物,故该反应称为安息香缩合。但氰具有高毒性,对人体危害强,且废液处理困难。
鉴于上述原因,实验室中可以用具有生物活性的辅酶维生素B1,来代替氰化物作催化剂反应。
维生素B1作催化剂具有操作简单,耗时短,污染轻,危害小等特点。
三·反应机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环,碱夺去噻唑环上的氢原子,产生的碳负离子和邻位带位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或叶立得即碳负离子。
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成,形成烯醇(胺)式加合物,环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
3、烯醇(胺)式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。
4、辅酶加合物离解成安息香,辅酶复原。
四·实验仪器及药品
仪器:50mL容量瓶,空气冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,水浴锅,烧杯1个,滤纸,表面皿,试管,250 mL三角瓶1个,量筒,玻璃棒
药品:苯甲醛(新蒸),维生素B1,10%NaOH,95%乙醇,活性炭。
五·实验步骤
①在50 (盐酸硫胺素盐噻胺),,15ml95%乙醇,用塞子塞上瓶口,冷却(冰盐浴)。
②用一支试管取2ml10%NaOH溶液,也放在冰盐浴中冷却10min。
③用小量筒取10ml新蒸苯醛,将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中,并立即将苯甲醛加入,充分摇匀(控制pH:9-10)。然后按装置图装配,加入沸石。
④温水浴中加热回流,水浴温度控制在60-75℃之间(不能使反应物剧烈沸腾),约80-90min。(反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液)
后处理:撤去水浴,待反应物冷至室温,析出浅黄色结晶,再放入冰浴中冷却使之结晶完全。(若出现油层,重新加热使其变成均相,再慢慢冷却结晶。用布氏漏斗抽滤收集粗产物,用25ml冷水分两次洗涤。称重,用95%乙醇进行重结晶,如产物呈黄色,可用少量活性炭脱色。产品(白色晶体)空气中晾干后,称重。